2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoxaline | 18503-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(Oxolan-2-yl)quinoxaline
• CAS: 18503-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OSLCXFOMXIPRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoxaline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2--1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Chen,T.T. et al., Helvetica Chimica Acta, 1968, vol. 51, # 4, p. 632 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 喹喔啉 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Visible light-promoted C–H functionalization of ethers and electron-deficient arenes

  摘要：

  无需光催化剂的可见光介导醚的C–H芳基化反应，通过涉及氢原子转移（HAT）途径的C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H官能团化实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc08817h

文献信息

• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Nucleophilic character of alkyl radicals—V
  作者：W. Buratti、G.P. Gardini、F. Minisci、F. Bertini、R. Galli、M. Perchinunno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97776-2

  日期：1971.1

  good yields and the complete selectivity obtained are due to the nucleophilic character of the α-oxyalkyl radicals. A quantitative study concerning the nucleophilic character of the dioxanyl radical, carried out by measuring the relative rates of attack on 4-substituted quinolines; revealed in detail all the features of nucleophilic substitutions.

  已经通过各种氧化剂将α-氧基烷基直接引入杂芳族碱中：过氧化氢，叔丁基氢过氧化物，过氧二硫酸铵，过硼酸钠和双（4-叔丁基环己基）-过氧化二碳酸酯。由于α-氧烷基的亲核特性，所以获得了良好的产率和完全的选择性。通过测量4-取代喹啉的相对进攻速率，进行了有关二恶烷基自由基亲核特性的定量研究；揭示了亲核取代的所有特征。