bis(trimethylsilyl)-N2-lauroylguanine | 133776-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)-N2-lauroylguanine
• 英文别名: bis(trimethylsilyl)-N²-lauroylguanine
• CAS: 133776-39-3
• 化学式: C₂₃H₄₃N₅O₂Si₂
• 分子量: 477.798
• InChiKey: HHMJENONUGXOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)-N2-lauroylguanine 、 ((2R,3R,4S)-5-acetoxy-4-(benzoyloxy)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 TMSOTf 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到((2R,3R,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-5-(2-dodecanamido-6-oxo-1,6-dihydro-7H-purin-7-yl)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040