7-[(1R,4S)-(4-azidocyclopent-2-en-1-yl)]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 933997-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-[(1R,4S)-(4-azidocyclopent-2-en-1-yl)]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 933997-70-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₆
• 分子量: 260.686
• InChiKey: VKUGBTHCXCIRDE-SFYZADRCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(1R,4S)-(4-azidocyclopent-2-en-1-yl)]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(1S,2R,3S,5R)-3-azido-5-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The 3-Deaza and 7-Deaza Derivatives of 5'-Amino-5'-deoxy-5'-noraristeromycin

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-noraristeromycin的3-去氮和7-去氮衍生物（分别为6和7）已从共同起始物（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯-1-醋酸酯（8）制备而成。两个Pd（0）催化的烯丙基取代反应得到所需的叠氮中间体12和16，这些中间体通过标准程序转化为目标化合物。这些化合物对大量病毒进行了评估，发现除对乙型肝炎病毒有微弱作用外，其余均无活性：6，EC50 4.7 μM（3TC EC50 0.056 μM）；7，EC50 4.8 μM（3TC EC50 0.063 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc20061122
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)cyclopent-2-en-1-yl benzoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium azide 、 1,3-双(苯基膦酰)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到7-[(1R,4S)-(4-azidocyclopent-2-en-1-yl)]-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  The 3-Deaza and 7-Deaza Derivatives of 5'-Amino-5'-deoxy-5'-noraristeromycin

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-noraristeromycin的3-去氮和7-去氮衍生物（分别为6和7）已从共同起始物（+）-（1R，4S）-4-羟基环戊-2-烯-1-醋酸酯（8）制备而成。两个Pd（0）催化的烯丙基取代反应得到所需的叠氮中间体12和16，这些中间体通过标准程序转化为目标化合物。这些化合物对大量病毒进行了评估，发现除对乙型肝炎病毒有微弱作用外，其余均无活性：6，EC50 4.7 μM（3TC EC50 0.056 μM）；7，EC50 4.8 μM（3TC EC50 0.063 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc20061122