1-甲基环己烷-1,2-二醇二乙酸酯 | 16749-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基环己烷-1,2-二醇二乙酸酯
• 英文名称: Di-O-acetyl-1e-methyl-cis-cyclohexandiol-(1a,2)
• 英文别名: [(1S,2R)-2-acetyloxy-2-methylcyclohexyl] acetate
• CAS: 16749-63-6；16749-64-7；100053-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: UJFCIYRKOQMBMW-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• [DE] NEUE LEUKOTRIEN-B4-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW LEUKOTRIENE B4 DERIVATIVES, METHODS OF PREPARING THEM AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DES LEUCOTRIENES B4, LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995020563A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (DE) Die Erfindung betrifft Leukotrien-B4-Derivate der Formel (I), worin R1 CH2OH, CH3, CF3, COOR4, CONR5R6, und R2 H oder ein organischer Säurerest mit 1-15 C-Atomen darstellt, R3 H, gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiertes C1-C14-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl, gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluormethyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Carbonyl, Carboxyl oder Hydroxy substituierter C6-C10-Arylrest oder ein 5-6 gliedriger aromatischer heterocyclischer Ring mit wenigstens 1 Heteroatom symbolisieren, R4 Wasserstoff, C1-C10 Alkyl, C3-C10 Cycloalkyl, gegebenenfalls durch 1-3 Halogen, Phenyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluormethyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Carboxyl oder Hydroxy substituierter C6-C10-Arylrest, CH2-CO-(C6-C10) Aryl oder ein 5-6 gliedriger Ring mit wenigstens 1 Heteroatom bedeutet, A eine trans, trans-CH=CH-CH=CH, eine -CH2CH2-CH=CH- oder eine Tetramethylengruppe, B eine C1-C10- gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe, die gegebenenfalls durch Fluor substituiert sein kann oder die Gruppe (a) symbolisiert, D eine Direktbindung, Sauerstoff, Schwefel, -C$m(Z)C-, -CH=CR7, oder gemeinsam mit B auch eine Direktbindung bedeuten können, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und H oder gegebenenfalls durch Hydroxygruppen substituiertes C1-C4-Alkyl oder R6 H und R5 C1-C15-Alkanoyl oder R8SO2- darstellen, R7 H, C1-C5-Alkyl, Chlor, Brom bedeutet, R8 die gleiche Bedeutung wie R3 besitzt, m 1-3 bedeutet, n 2-5 ist sowie, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate. X und Y eine direkte Bindung bedeutet, wobei das resultierende Olefin E oder Z konfiguriert sein kann oder X ein $g(a)- oder $g(b)-ständiges Fluoratom darstellt, und Y ein $g(b)-ständiges Wasserstoffatom bedeutet.(EN) Described are pharmacologically active leukotriene B4 derivatives of the general formula I in which R1 is CH2OH, CH3, CF3, COOR4 or CONR5R6, R2 is H or an organic-acid group with 1 to 15 C-atoms, R3 is H, a C1-C14 alkyl group, optionally with one or more substituents, a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group optionally substituted, independently of each other, with one or more halogen, phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carbonyl, carboxyl or hydroxy groups or R3 is a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring with at least one hetero atom, R4 is H, C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, a C6-C10 aryl group optionally substituted with 1 to 3 halogen, phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carboxyl or hydroxy groups or R4 is CH2-CO-(C6-C10) aryl or a 5- to 6-membered ring with at least one hetero atom, A is a trans,trans-CH=CH-CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group, B is a straight-chain or branched-chain C1-C10 alkylene group, which may be substituted with fluorine, or the group (a), D is a direct bond, oxygen, sulphur, -C$m(Z)C- or -CH=CR7 or, together with B, may also form a direct bond, R5 and R6 which may be the same or different, are H or C1-C4 alkyl, optionally substituted with hydroxy groups, or R6 is H and R5 is C1-C15 alkanoyl or R8SO2-, R7 is H, C1-C5 alkyl, chlorine or bromine, R8 is defined in the same way as R3, m is 1 to 3, n is 2 to 5 plus, when R4 is hydrogen, salts of these compounds with physiologically tolerated bases, as well as their cyclo-dextrin clathrates X and Y together form a direct bond, the resulting olefin being E or Z configured, or X is an $g(a)- or $g(b)- fluorine atom and Y a $g(b)- hydrogen atom.(FR) L'invention concerne des dérivés des leucotriènes B4 de formule (I), dans laquelle R1 désigne CH2OH, CH3, CF3, COOR4, CONR5R6, et R2 représente un H ou un reste acide organique de 1 à 15 atomes de C, R3 représente un H, un groupe alkyle en C1-C14 portant éventuellement un ou plusieurs substituants, un groupe cycloalkyle en C3-C10, un reste aryle en C6-C10 éventuellement substitué par un halogène, un phényle, un alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carbonyle, carboxyle ou hydroxy, une ou plusieurs fois, indépendamment les uns des autres, ou un noyau aromatique hétérocyclique de 5 à 6 chaînons, avec au moins un hétéro-atome, R4 désigne un hydrogène, un alkyle en C1-C10, cycloalkyle en C3-C10, un reste aryle en C6-C10, éventuellement substitué par 1 à 3 halogène, phényle, alkyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carboxyle ou hydroxy, ou bien R4 est CH2-CO-(C6-C10) aryle ou un noyau à 5 à 6 chaînons avec au moins un hétéro-atome, A est un trans, trans-CH=CH-CH=CH, un -CH2CH2-CH=CH- ou un groupe tétraméthylène, B est un groupe alkylène linéaire ou ramifié, en C1-C10, pouvant être éventuellement substitué par du fluor, ou le groupe (a), D représente une liaison directe, un oxygène, un soufre, -C$m(Z)C-, -CH=CR7, ou bien peut former, conjointement avec B, également une liaison directe, R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un H ou un alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par des groupes hydroxy, ou bien R6 désigne un H, et R5 désigne un alkanoyle en C1-C15 ou R8SO2-, R7 désigne un H, un alkyle en C1-C5, un chlore ou un brome, R8 a la même notation que R3, m a une valeur comprise entre 1 et 3, n a une valeur comprise entre 2 et 5, ainsi que, lorsque R4 est un hydrogène, les sels de ces composés avec des bases physiologiquement tolérables, et leurs cyclodextrine-clathrates. X et Y désignent une liaison directe, l'oléfine obtenue pouvant être de configuration E ou Z, ou X représentant un atome de fluor en $g(a) ou en $g(b) et Y désignant un atome d'hydrogène en $g(b).

  该发明涉及表观白三烯B4的衍生物，其通用式为(I)，其中R1为CH2OH、CH3、CF3、COOR4或CONR5R6，R2为氢或1至15个碳原子的有机酸基团，R3为氢、C1-C14的直链或支链烷基（其中直链或支链烷基可单或多个取代），或者可独立于其他基团取代的C3-C10的环烷基，或是C6-C10的 ary 基，其中C6-C10 ary 基可单或多个取代之一为1至3个卤素、苯、C1-C4烷基、C1-C4-O代烷基、氟甲基、氯甲基或氟、三氟甲基、羧基或水合基团。R3可进一步为5-6成员的芳香杂环烃基，其中杂环烃基至少含有1个异花原子，R4为氢、C1-C10烷基、C3-C10的环烷基、或可单或多个取代的C6-C10 ary 基，其中C6-C10 ary 基可单或多个地取代为1至3个卤素、苯、C1-C4烷基、C1-C4-O代烷基、氟甲基、氯甲基、三氟甲基、羧基或水合基团；或者为CH₂-C(O)-C6-C10 ary 基或5-6成员的环anax烃基，且至少含有1个异花原子。A为trans、trans-CH=CH-CH=CH，-CH₂CH₂-CH=CH-或四甲基烯基；B为1至10个碳原子的直链或分链烷基，可能被氟取代或为基团(a)；D为直接键，O、S、-C$m(Z)C-或-CH=CR7基，或与B结合一起的直接键。R5和R6可相同或不同，均为氢或C1-C4烷基，并可被1至4个-OH取代，或者分别为氢和C1-C15的直链或分链烷基(y)、或为R8SO2-。R7为氢、C1-C5烷基、氯或溴。R8与R3相同，m的值从1至3，n的值从2至5，当R4为氢时，化合物的盐及其聚环戊二烯ylation物。X和Y结合一起的 direct bond，所形成的烯为E或Z配置，或其中X为 g(a)-或 g(b)-稳定的氟原子，而Y为 g(b)-稳定的氢原子。
• NEUE LEUKOTRIEN-B 4?-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0741686A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• NEUE LEUKOTRIEN-B4-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0741686B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US5783602A
  申请人：——

  公开号：US5783602A

  公开（公告）日：1998-07-21
• US5859054A
  申请人：——

  公开号：US5859054A

  公开（公告）日：1999-01-12