4,5-二氢-2,4,5-三苯基-1H-咪唑 | 37134-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,5-二氢-2,4,5-三苯基-1H-咪唑
• 英文名称: Amarin
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；2,4,5-Triphenyl-2-imidazoline
• CAS: 37134-88-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: UCCFUHZMGXEALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  451.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2,4,5-三苯基-1H-咪唑 在 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 2,4,5-三苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Schubert; Krauss, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4> 7, p. 196,202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺 、 苯乙酮 在 碘 、 硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到4,5-二氢-2,4,5-三苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  碘催化双 [4+2] 氧化环化用于通过 Domino 策略从酮和二胺合成联吡嗪

  摘要：

  描述了一种碘催化的酮和二胺的双 [4+2] 氧化环化。已经开发了一种多途径耦合多米诺骨牌策略，用于在无金属条件下合成取代的二聚吡嗪。在这种双 [4+2] 氧化环化过程中，由两种酮和两种二胺形成一个 C-C 和四个 C-N 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100991

文献信息

• Catalytic activity of Mg–Al hydrotalcites and derived mixed oxides for imination reactions <i>via</i> an oxidative-dehydrogenation mechanism
  作者：Naresh Vala、Pradyuman A. Joshi、Manish Mishra

  DOI：10.1039/c9nj06096k

  日期：——

  activities of Mg–Al hydrotalcites and derived Mg–Al mixed oxides were studied for the imination of benzylic substrates (benzyl amine and benzyl alcohol), with aniline as a model reaction, to establish a green and cost-effective catalytic (precious metal free) process for imination and tandem reactions utilizing alcohols as reagents. The Mg–Al mixed oxide (Mg/Al ratio = 3.0) was found to be an efficient catalyst

  以苯胺为模型反应，研究了Mg-Al水滑石和衍生的Mg-Al混合氧化物对苄基底物（苄胺和苄醇）的催化活性，从而建立了绿色且经济高效的催化（贵金属不含酒精的胺化反应和串联反应过程。Mg-Al混合氧化物（Mg / Al比= 3.0）被发现是用于亚胺化反应的有效催化剂，用于以高选择性合成交叉亚胺以及用于醇的串联反应。催化剂的碱性位点通过其官能团的氢（–NH 2）吸附苄基底物/ -OH）并激活（弱化）苄基CH键以消除氢化物。因此，碱性位点通过活化苄基底物以进行氧化脱氢（即，去质子化，然后借助氧气消除氢化物）来催化反应，以产生反应性的亚胺/羰基中间体，其随后与胺进行亲核反应。
• Substituted Dihydroimidazoles and their Use in the Treatment of Tumors
  申请人：Chamoin Sylvie

  公开号：US20100075966A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to dihydroimidazoles of formula rac-(I), wherein the radicals and symbols are as defined herein; their use as inhibitors of the interaction of the MDM2 protein with a p53-like peptide, new pharmaceutical formulations comprising said compounds, said compounds for use in the therapeutic treatment of warm-blooded animals, especially humans, their use in the treatment of proliferative diseases or for the manufacture of pharmaceutical formulations useful in the treatment of proliferative diseases that respond to modulation of the interaction of the MDM2 protein with a p53-like peptide, a pharmaceutical formulation e.g. useful in the treatment of proliferative diseases that respond to modulation of the interaction of the MDM2 protein with a p53-like peptide comprising said compound, methods of treatment comprising administration of said compounds to a warm-blooded animal, and/or processes for the manufacture of said compounds.

  该发明涉及式rac-(I)的二氢咪唑，其中基团和符号如本文所定义；它们作为MDM2蛋白与类p53肽的相互作用抑制剂的用途，包括所述化合物的新药物配方，所述化合物用于治疗温血动物，特别是人类，它们用于治疗增殖性疾病或用于制造对MDM2蛋白与类p53肽相互作用调节有响应的药物配方，例如用于治疗对MDM2蛋白与类p53肽相互作用调节有响应的增殖性疾病的药物配方，包括所述化合物，包括所述化合物的治疗方法，包括将所述化合物用于温血动物的给药，和/或所述化合物的制造方法。
• Photocatalytic coupling of amines to imidazoles using a Mo–ZnIn₂S₄ catalyst
  作者：Min Wang、Lihua Li、Jianmin Lu、Nengchao Luo、Xiaochen Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c7gc01728f

  日期：——

  we report a new route for the synthesis of substituted imidazoles via photocyclization of readily available amines at room temperature. The reaction is achieved by the visible-light-induced C–C/C–N bond coupling and subsequent dehydrogenation reaction over Mo–ZnIn2S4 as a heterogeneous photocatalyst. A wide range of amines were converted into the corresponding tri- and tetra-substituted imidazoles with

  取代的咪唑传统上是通过多种原料的共缩合反应合成的。在这里，我们报告了一种新的途径，用于在室温下通过光环化现成的胺来合成取代的咪唑。该反应是通过可见光诱导的C–C / C–N键偶联以及随后作为非均相光催化剂的Mo–ZnIn 2 S 4进行的脱氢反应来实现的。多种胺被转化为相应的三取代和四取代的咪唑，总收率高达96％。该新反应的简单性，高效性和温和条件的优点将使其能够用于合成转化中。
• Thiosubstituierte Diazacycloalkene, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0008073A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Neue thioeubetituierte Diazacycloalkene der Formel worln R, und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substitulerte Aryl- oder Heteroarylgruppen bedeuten, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl daratellt und R4 einen gegebenenfalls aubetituierten allphatiachen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, sowle deren pharmazeutiash verwendbaren Salze mit antlinflammtoriachen Eigenachaften. Sie werden beispielswelse hergestellt, indem man Verbindungen der Formeln worin einer der Reste X und Y gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Mercapto und der andere einen gegen veräthertes Mercapto austauschbaren Rest bedeutet, miteinander umsetzt.

  新颖的硫代亚丁基重氮环烷烃，其式如下 其中 R 和 R2 各自表示任选取代的芳基或杂芳基，R3 表示氢或低级烷基，R4 表示任选取代的芳烃基。例如，可通过制备以下式子的化合物来制备它们 其中一个自由基 X 和 Y 是巯基（可选盐形式），另一个自由基是可与醚化巯基交换的自由基。
• 2,4,5-triphenyl imidazoline derivatives as inhibitors of the interaction between p53 and mdm2 proteins for use as anticancer agents
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2130822A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  The present invention relates to compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined as in claim. The compounds exhibit activity as anticancer agents.

  本发明涉及式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐和酯，其中 X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 的定义如权利要求所述。这些化合物具有抗癌活性。