4,5-二氢-2,3-二甲基-噻唑鎓碘化物(1:1) | 26934-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4,5-二氢-2,3-二甲基-噻唑鎓碘化物(1:1)
• 英文名称: 2,3-dimethylthiazolinium iodide
• 英文别名: 2,3-dimethyl-Δ²-thiazolinium iodide；N-methyl-2-methylthiazolinium iodide；Thiazolium, 4,5-dihydro-2,3-dimethyl-, iodide；2,3-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 26934-29-2
• 化学式: C₅H₁₀NS*I
• 分子量: 243.112
• InChiKey: APCZGLLBEWTYMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2,3-二甲基-噻唑鎓碘化物(1:1) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-methyl-2-methylene-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-噻唑啉 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以52.2%的产率得到4,5-二氢-2,3-二甲基-噻唑鎓碘化物(1:1)
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮-N，O / S-缩醛三氟乙酰化中的环大小和取代基空间效应

  摘要：

  环状烯酮-N，O / S-乙缩醛的三氟乙酰化表现出环尺寸效应。五元环2,4,4-三甲基-2-恶唑啉，2-甲基-2-恶唑啉和2-甲基-2-噻唑啉分别形成环状烯酮-N，O / S-缩醛中间体，然后发生反应用三氟乙酸酐得到β-单三氟乙酰化产物。相反，六元环2-甲基-2-恶嗪给出其β，β-双三氟乙酰化产物。原位生成的五元环N -Me环状烯酮-N，O-乙缩醛，3,4,4-三甲基-2-亚甲基-恶唑烷，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷和六元环3-甲基-2-亚甲基-1,3-恶嗪烷分别为β， β-双三氟乙酰化。然而，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷也通过碘化物催化的其β，β-双三氟乙酰化衍生物的重排而提供了γ-内酰胺。原位-生成3-甲基-2-亚甲基噻唑烷给出两个β单-和β，β-bistrifluoroacetylation产品和没有内酰胺，而相比之下，其Ñ，ø -模拟3-甲基-2- methyleneoxazolidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.068

文献信息

• On the reaction of dialkyl acylphosphonate with 2-methylthiazolium salts.
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、YOSHIHIRO MATSUSHITA、HIROSHI HARADA

  DOI：10.1248/cpb.25.991

  日期：——

  Dialkyl acylphosphonate worked as an acylating agent on 2-methylthiazolium and thiazolinium salts in the presence of base, to give 2-acylidenethiazoline and thiazolidine derivatives, respectively. Dialkyl [1-aryl (alkyl)-1-dialkylphosphatomethyl] phosphonate was also isolated as a by-product in the same reaction. Dialkyl acylphosphonate afforded 2-acylidenethiazolines in better yield compared with acyl chlorides and showed on apparent affinity for carbanions. Application of diethyl benzoylphosphonate to 1, 2, 3-trimethylbenzimidazolium iodide, however, formed a dimeric salt, 1, 1', 3, 3'-tetramethyl-2, 2'-(2-phenyltrimethylene) di (benzimidazolium) diiodide in addition to 2-(1, 3-dimethylbenzimidazolin-2-ylidene) acetophenone. On the basis of the reactivity difference between the 2-methylthiazolium and 2-methylimidazolium salts and the kinetic experiments, the mechanism of the acylating reaction was proposed.

  二烷基酰基膦酸酯作为酰基化试剂，在碱存在下与2-甲基噻唑盐和噻唑啉盐反应，分别生成2-酰亚氨基噻唑啉和噻唑烷衍生物。同时，反应中还分离得到了副产物：二烷基[1-芳基（烷基）-1-二烷基膦甲基]膦酸酯。与酰氯相比，二烷基酰基膦酸酯在生成2-酰亚氨基噻唑啉时产率更高，并显示出对碳负离子的明显亲和性。然而，将二乙基苯甲酰膦酸酯应用于1,2,3-三甲基苯并咪唑盐碘时，除了生成2-(1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚基)苯乙酮外，还形成了二聚盐：1,1',3,3'-四甲基-2,2'-(2-苯基亚丙基)二(苯并咪唑盐)二碘化物。基于2-甲基噻唑盐和2-甲基咪唑盐之间的反应活性差异及动力学实验，提出了酰基化反应的机理。
• Reactions of 2-methylthiazolines and N-methyl cyclic ketene-N,S-acetals with acid chlorides
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.182

  日期：2004.11

  Carbon–carbon bond formation occurs under mild conditions when 2-methylthiazolines react with acid chlorides to form N-acyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals. N-Methyl cyclic ketene-N,S-acetals, generated from 2-methyl-thiazolines, can react further with acid chlorides to form N-methyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals.

  当2-甲基噻唑啉与酰氯反应形成N-酰基-β-酮环酮烯-N，S-缩醛时，碳-碳键的形成在温和的条件下发生。由2-甲基噻唑啉生成的N-甲基环状烯酮-N，S-缩醛可与酰氯进一步反应，形成N-甲基-β-酮基环状烯酮-N，S-缩醛。
• Versatile Synthesis of Secondary 2-Amino Thiols and/or Their Disulfides via Thiazolinium Salts
  作者：Guillaume Mercey、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jocelyne Levillain、Mihaela Gulea

  DOI：10.1002/ejoc.200900514

  日期：2009.9

  Commercially available β-amino alcohols have been transformed into various secondary β-amino thiols and/or their disulfides by using methyl dithioacetate as a source of sulfur. The transformation involves a thiazolinium salt as a versatile key intermediate, which enables easy modulation of the product structure by varying the substituents on the heterocycle and the N-alkylating agent.(© Wiley-VCH Verlag

  通过使用二硫代乙酸甲酯作为硫源，已将市售的 β-氨基醇转化为各种仲 β-氨基硫醇和/或其二硫化物。该转化涉及作为通用关键中间体的噻唑啉盐，它可以通过改变杂环和 N-烷基化剂上的取代基轻松调节产品结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)
• Reactions of sodium cyanoborohydride with benzothiazolium and Δ2-thiazolinium cations. Formation of benzothiazolines, thiazolidines and stable thiazaboroles
  作者：Harjit Singh、Rakesh Sarin、Kamaljit Singh、Rosalinda Contreras、Guillermo Uribe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81096-6

  日期：1989.1

  Sodium cyanoborohydride reduction of benzothiazolium and Δ2-thiazolinium cations give benzothiazolines and thiazolidines alongwith [[-(disubstituted amino) phenyl] and 2-(dialkylamino)ethyl]thio]boranecarbonitriles (-) and . Because of the heterocyclic structures formed through N→ B coordination and consequent chirality, the latter species constitute mixtures of two diastereomers which are exceptionally

  苯并噻唑的氰基硼氢化钠还原和Δ 2层-thiazolinium的阳离子，能benzothiazolines和噻唑烷地连同[[ - （二取代的氨基）苯基]和2-（二烷基氨基）乙基]硫代] boranecarbonitriles（- ）和。由于通过N→B配位和随后的手性形成的杂环结构，后一种物质构成了两种非对映异构体的混合物，这些非对映异构体对酸和碱格外稳定。
• Novel heterocyclic dyes as DNA markers. Part I. Synthesis and characterization
  作者：Wenceslao Moreda、Alexander R Forrester

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00528-0

  日期：1997.9

  A range of new cyanine dyes has been prepared and characterised. These dyes are more conveniently synthesised by the reaction of two heterocyclic quaternary salts. The dyes contain a purine heterocycle coupled to an aro-(thia-, selena-, oxa-, imida)zole and are in the form of iodide or p-toluenesulphonate salts. Characterisation were done by FABMS and NMR spectroscopy. These dyes can be used as fluorescent

  已经制备并表征了一系列新的花青染料。这些染料通过两种杂环季盐的反应更方便地合成。染料含有与芳族（硫代，硒代，氧杂，亚胺基）唑偶联的嘌呤杂环，并呈碘化物或对甲苯磺酸盐的形式。通过FABMS和NMR光谱进行表征。这些染料可用作诊断疟疾寄生虫的DNA标记的荧光染料。