5-cyano-6-(1-naphthyl)-2-thiouracil | 1148138-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-cyano-6-(1-naphthyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 6-naphthalen-1-yl-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1148138-68-4
• 化学式: C₁₅H₉N₃OS
• 分子量: 279.322
• InChiKey: GVPKMGKXVSSXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 5-cyano-6-(1-naphthyl)-2-thiouracil 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到7-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS, AND EVALUATION OF COUMARIN HYBRIDS AS ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  A series of twelve hybrid coumarin analogs were synthesized and screened through HTS for their antimycobacterial activity against Mtb H37Rv. The hybrid molecules were efficiently synthesized by the reactions of 3-(bromoacetyl)coumarin with Biginelli products 2-mercapto-6-oxo-4-aryl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitriles. Of the resulting twelve hybrids, the two compounds 7-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a] pyrimidine-6-carbonitrile (3d) and 7-(4-nitrophenyl)-5-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrirnidine-6-carboniaile (3f) showed excellent antimycobacterial activity against Mg, (EC50 3.19 & 7.91 mu M, respectively) and low cytotoxicity against the VERO cell line (IC50 > 62.5 mu g/mL).

  DOI：

  10.32383/appdr/112406
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 硫脲 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到5-cyano-6-(1-naphthyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  帕唑帕尼新型类似物作为有效和选择性人碳酸酐酶抑制剂的新框架：设计、合理利用、合成、晶体学、体内和体外生物学评估

  摘要：

  在此，我们描述了新型芳基嘧啶苯磺酰胺 、 、 、 和 帕唑帕尼类似物的设计和合成，以探索新的有效且选择性的 CA IX 抑制剂。所有 APBS 均在体外检查了其对一小部分 hCA（亚型 I、II、IX 和 XII）的有希望的抑制活性。解析了 CA I 与代表性类似物加合物的 X 射线晶体结构。 - 具有最佳的 hCA IX 抑制功效和选择性，针对一小组不同的癌细胞系（SK-MEL-173、MDA-MB-231、A549、HCT-116 和 HeLa）进行了抗增殖活性评估，并且它展示了一位数 IC 值范围从 2.93 μM (MDA-MB-231) 到 5.86 μM (A549)。此外，还评估了化合物对 MDA-MB-231 癌细胞中缺氧诱导因子 (HIF-1α) 产生、细胞凋亡诱导和集落形成的影响。另外，在实体艾氏癌（SEC）动物模型中研究了 - 作为抗肿瘤剂的体内功效。为了了解所传递的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116527

文献信息

• The first low μM SecA inhibitors
  作者：Weixuan Chen、Ying-ju Huang、Sushma Reddy Gundala、Hsiuchin Yang、Minyong Li、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.074

  日期：2010.2

  SecA ATPase is a critical member of the Sec family, which is important in the translocation of membrane and secreted polypeptides/proteins in bacteria. Small molecule inhibitors can be very useful research tools as well as leads for future antimicrobial agent development. Based on previous virtual screening work, we optimized the structures of two hit compounds and obtained SecA ATPase inhibitors with IC50 in the single digit micromolar range. These represent the first low micromolar synthetic inhibitors of bacterial SecA and will be very useful for mechanistic studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.