(S)-3-(2-naphthyl)-3-phenyl-1-butene | 1334512-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2-naphthyl)-3-phenyl-1-butene
• 英文别名: 2-[(2S)-2-phenylbut-3-en-2-yl]naphthalene
• CAS: 1334512-29-6
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: CVXDSUHFRFIZBO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-naphthyl)-3-phenyl-1-butene 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(S)-3-(2-naphthyl)-3-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代合成季碳立体中心

  摘要：

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。

  DOI：

  10.1021/jo500068p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₆H₂₂N₂O*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[(2R)-2-phenylbut-3-en-2-yl]naphthalene 、 (S)-3-(2-naphthyl)-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581