9-(2-chloro-2-propyl)fluorene | 56954-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-chloro-2-propyl)fluorene
• 英文别名: 9-(2-chloropropan-2-yl)-9H-fluorene
• CAS: 56954-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: LPYHPXNLANLCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chloro-2-propyl)fluorene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9-isopropylidene-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  离子对在水性溶剂中的去质子化。相互竞争的双分子和溶剂分解反应

  摘要：

  9-(2-氯-2-丙基)芴 (h-1-Cl) 或 9-(2-溴-2-丙基) 芴 (h-1-Br) 在 25 ℃ 的 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解生成 9-(2-丙烯基)芴 (h-4)、9-(2-羟基-2-丙基)芴 (h-2) 和痕量 9-异亚丙基芴 (h-3)。相应的乙酸盐 9-(2-乙酰氧基-2-丙基)芴 (h-1-OAc) 产生相同的产物，但 3 和 4 的数量相当。碱以及氯离子或溴离子的存在增加了消除分数产品但不增加 k12 + k14。用取代的乙酸根阴离子使碳阳离子中间体去质子化的布朗斯台德参数很小，约为 = 0.05。氘化类似物 9-(1,1,1,3,3,3,-SH6)-9-(2-氯-2-丙基)芴 (d6-1-Cl) 的反应比 h-1-Cl 慢。因此，在没有碱的情况下测量整体动力学同位素效应为 (k12/sup H/ + k13/sup H/ + k14/sup H/)/(k12/sup

  DOI：

  10.1021/ja00241a026
• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-芴-9-基)丙-2-醇 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-chloro-2-propyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  离子对在水性溶剂中的去质子化。相互竞争的双分子和溶剂分解反应

  摘要：

  9-(2-氯-2-丙基)芴 (h-1-Cl) 或 9-(2-溴-2-丙基) 芴 (h-1-Br) 在 25 ℃ 的 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解生成 9-(2-丙烯基)芴 (h-4)、9-(2-羟基-2-丙基)芴 (h-2) 和痕量 9-异亚丙基芴 (h-3)。相应的乙酸盐 9-(2-乙酰氧基-2-丙基)芴 (h-1-OAc) 产生相同的产物，但 3 和 4 的数量相当。碱以及氯离子或溴离子的存在增加了消除分数产品但不增加 k12 + k14。用取代的乙酸根阴离子使碳阳离子中间体去质子化的布朗斯台德参数很小，约为 = 0.05。氘化类似物 9-(1,1,1,3,3,3,-SH6)-9-(2-氯-2-丙基)芴 (d6-1-Cl) 的反应比 h-1-Cl 慢。因此，在没有碱的情况下测量整体动力学同位素效应为 (k12/sup H/ + k13/sup H/ + k14/sup H/)/(k12/sup

  DOI：

  10.1021/ja00241a026

文献信息

• Synthese von 9-Fluorenalkanaminen, 3. Mitt. Stickstoffalkylierte und -acylierte 2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamine
  作者：Jürgen Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19813141202

  日期：——

  Die Synthese von N‐alkylierten und ‐acylierten Derivaten des Fluorens 3a ist nur auf unterschiedlichen Wegen möglich. Während 3b ausgehend von 1b dargestellt werden kann, ist für die übrigen Derivate 3c–3f die direkte Acylierung oder Alkylierung von 3a angebracht. Eine weitere Synthese über das Halogenid 8 scheitert daran, daß Umsetzungen von 8 mit basischen Reaktionspartnern unter HCl‐Eliminierung

  芴3a的N-烷基化和N-酰化衍生物的合成只能以不同的方式进行。虽然 3b 可以在 1b 的基础上表示，但 3a 的直接酰化或烷基化适用于剩余的衍生物 3c – 3f。通过卤化物 8 的进一步合成失败，因为 8 与碱性反应物的反应与 HCl 消除导致更稳定的 9。
• Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1915, vol. <9> 4, p. 205
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Borderline between E1cB and E2 mechanisms. Elimination of hydrogen chloride from fluorene derivatives
  作者：Alf. Thibblin

  DOI：10.1021/ja00222a015

  日期：1988.7
• Maitland; Tucker, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2563
  作者：Maitland、Tucker

  DOI：——

  日期：——