2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetonitrile | 1250126-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetonitrile
• 英文别名: Benzeneacetonitrile, I+/--(2-propyn-1-ylamino)-；2-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)acetonitrile
• CAS: 1250126-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD16662557
• 分子量: 170.214
• InChiKey: AVKULBXLSFWSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetonitrile 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-cyano-4-((3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl) amino)-2-methylene-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜促进的α氨基腈-系留烯炔的环化反应：3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和可控合成4,5-二氢-3-甲基ħ -azepines

  摘要：

  描述了结合有电子缺陷的烯烃组分的，Cu促进的α-氨基腈系联的烯炔的环化的第一个例子。以可控的方式有效地制备了各种官能化的3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和4,5-二氢-3 H-氮杂。此外，多样的级联过程能够在温和的反应条件下有效地引入叔胺部分。在一系列对照实验的基础上，提出了一种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01864
• 作为产物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 N-亚苄基-2-丙炔基胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙酮氰醇对贫电子碳进行氰化的电催化析氢反应

  摘要：

  本文报道了一种基于丙酮氰醇在 Pt 阴极上的析氢反应的电化学过程，能够实现 α,β-不饱和羰基和亚胺的氰化。催化电流以及相应减少的支持电解质数量，促进了该过程的可扩展性，确保短暂的电解时间，同时保持简单的电化学设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400236

文献信息

• Copper-Promoted Cyclization of α-Amino Nitrile-Tethered Enynes: Controllable Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes and 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-azepines
  作者：Qiu-Qin Xu、Qi-Lan Hou、Wei Liu、Hai-Jing Wang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01864

  日期：2016.8.5

  The first example of Cu-promoted cyclization of α-amino nitrile-tethered enynes incorporating an electron-deficient alkene component is described. A wide range of functionalized 3-azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes and 4,5-dihydro-3H-azepines were prepared efficiently in a controllable manner. Moreover, the diverse cascade process enables efficient incorporation of tertiary amine moieties under mild

  描述了结合有电子缺陷的烯烃组分的，Cu促进的α-氨基腈系联的烯炔的环化的第一个例子。以可控的方式有效地制备了各种官能化的3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和4,5-二氢-3 H-氮杂。此外，多样的级联过程能够在温和的反应条件下有效地引入叔胺部分。在一系列对照实验的基础上，提出了一种可能的反应途径。
• 10.1002/ejoc.202400236
  作者：Morlacci, Valerio、Momoli, Caterina、Ndrita, Meklind、Aschi, Massimiliano、Arcadi, Antonio、Palombi, Laura

  DOI：10.1002/ejoc.202400236

  日期：——

  Herein is reported an electrochemical procedure based on the Hydrogen Evolution Reaction of acetone cyanohydrin at a Pt cathode enabling the cyanation of α,β- unsaturated carbonyl and imines. Catalytic current, along with a correspondingly reduced quantity of supporting electrolyte, facilitates the scalability of the procedure, ensuring brief electrolysis times while maintaining a simple electrochemical

  本文报道了一种基于丙酮氰醇在 Pt 阴极上的析氢反应的电化学过程，能够实现 α,β-不饱和羰基和亚胺的氰化。催化电流以及相应减少的支持电解质数量，促进了该过程的可扩展性，确保短暂的电解时间，同时保持简单的电化学设计。