[(1R,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol | 1219687-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [(1R,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol
• 英文别名: [(1R,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methanol
• CAS: 1219687-61-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: FHYDTHBKVRVMIY-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化反应的 C1-取代四氢异喹啉衍生物的合成与筛选

  摘要：

  四氢异喹啉 (TIQ) 衍生物表现出良好的生物活性。然而，TIQ 化合物在不对称催化中的应用是有限的。本文介绍了一系列用于不对称转移氢化 (ATH) 反应的 TIQ 衍生物。合成了手性 TIQ 氨基醇配体并筛选了芳香酮的 ATH 反应。通过实验和计算研究了 C-1 位置上的顺式和反式苯基取代对配体骨架的影响。结果表明，在室温下用 Ru 复合物获得的 TIQ 支架上的反式取向产生更高的周转率，选择性为 94% ee。顺式异构体导致没有选择性的高周转率。反式异构体在较低温度下产生 99% ee。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901159
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到[(1R,3S)-2-benzyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化反应的 C1-取代四氢异喹啉衍生物的合成与筛选

  摘要：

  四氢异喹啉 (TIQ) 衍生物表现出良好的生物活性。然而，TIQ 化合物在不对称催化中的应用是有限的。本文介绍了一系列用于不对称转移氢化 (ATH) 反应的 TIQ 衍生物。合成了手性 TIQ 氨基醇配体并筛选了芳香酮的 ATH 反应。通过实验和计算研究了 C-1 位置上的顺式和反式苯基取代对配体骨架的影响。结果表明，在室温下用 Ru 复合物获得的 TIQ 支架上的反式取向产生更高的周转率，选择性为 94% ee。顺式异构体导致没有选择性的高周转率。反式异构体在较低温度下产生 99% ee。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901159