dihexyl benzo[b]thiophene-5,6-dicarboxylate | 1184839-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dihexyl benzo[b]thiophene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1184839-63-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: WVEWYVVAMQQVQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到dihexyl benzo[b]thiophene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重Heck合成官能化的苯并噻吩及其后的2,3-二溴噻吩的6π-电环化反应

  摘要：

  2,3-二溴噻吩的Heck反应，得到2,3-二（链烯基），其是由多米诺'6转化为苯并噻吩的噻吩π -electrocyclization /脱氢的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.057

文献信息

• Synthesis of functionalized benzothiophenes and dibenzothiophenes by twofold Heck and subsequent 6π-electrocyclization reactions of 2,3-dibromothiophenes and 2,3-dibromobenzothiophenes
  作者：Serge-Mithérand Tengho Toguem、Imran Malik、Munawar Hussain、Jamshed Iqbal、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.050

  日期：2013.1

  Benzothiophenes and dibenzothiophenes were prepared by twofold Heck reactions of 2,3-dibromothiophene and 2,3-dibromobenzothiophene, respectively, and subsequent thermal 6π-electrocyclization. The Heck reaction of 2,3-dibromothiophene and 2,3-dibromobenzothiophene with 1 equiv of alkenes proceeded with different regioselectivities and afforded 2-alkenylthiophenes and 3-alkenylbenzothiophenes.

  苯并噻吩和二苯并噻吩分别通过2,3-二溴噻吩和2,3-二溴苯并噻吩的两次Heck反应，然后进行热6π-电环化来制备。2，3-二溴噻吩和2，3-二溴苯并噻吩与1当量的烯烃的Heck反应以不同的区域选择性进行，得到2-烯基噻吩和3-烯基苯并噻吩。