4-(甲基氨基)苯基苯基硒化物 | 80447-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(甲基氨基)苯基苯基硒化物
• 英文名称: 4-(methylamino)phenyl phenyl selenide
• 英文别名: N-methyl-4-(phenylselanyl)aniline；N-methyl-p-phenylselenoaniline；N-methyl-4-phenylselanylaniline
• CAS: 80447-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NSe
• 分子量: 262.213
• InChiKey: MSTKUIYSOGFFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 苯基氯化硒 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以28%的产率得到4-(甲基氨基)苯基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  用苯硒酸和二氧化硒氧化 1,1-二取代的肼。四氮烯的简单制备

  摘要：

  各种 1,1-二取代肼在甲醇中用苯硒酸氧化，通常以高产率产生相应的四氮烯。对反应副产物、质子与非质子溶剂的影响以及捕获实验的研究表明，N-氨基氮烯不太可能是这种氧化的中间体。提出了一种替代机制，涉及衍生自肼的硒酰胺的类似普默勒反应。当肼前体含有芳基或对甲苯磺酰基取代基时，或者当它受到高度阻碍时，四氮苯的形成就会失败。二氧化硒可以代替硒酸用作氧化剂，但在实现高四氮烯产率方面通常不太有效。

  DOI：

  10.1139/v82-390

文献信息

• Visible-light-mediated aerobic selenation of (hetero)arenes with diselenides
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Shou-Jiao Peng、Jian-Guo Fang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c7gc02803b

  日期：——

  The first visible-light driven aerobic oxidation for the direct selenation of (hetero)arenes has been developed at room temperature, providing an eco-friendly, atom-economical protocol to prepare unsymmetrical selenides from easily accessible diselenides.

  首个可见光驱动的空气氧化反应用于室温下直接硒化（杂）芳烃，提供了一种环保、原子经济的方法，从易获得的二硒化物制备非对称硒化物。
• A simple method for the preparation of arylselanyl anilines
  作者：Zhongshi Zhou、Xuehan He

  DOI：10.1080/00397911.2018.1513531

  日期：2018.10.2

  Abstract In the presence of I2, a simple method for the preparation of arylselanyl anilines from anilines and diselenides is developed. This metal-free iodine-promoted procedure proceeds efficiently under mild reaction conditions, providing a series of arylselanyl anilines with high regioselectivity, and mostly in moderate to good yields. Graphical Abstract

  摘要 在I2 存在下，开发了一种由苯胺和二硒化物制备芳基硒基苯胺的简单方法。这种无金属碘促进的过程在温和的反应条件下有效进行，提供了一系列具有高区域选择性的芳基硒基苯胺，并且大多以中等至良好的收率。图形概要
• Iodine pentoxide-mediated oxidative selenation and seleno/thiocyanation of electron-rich arenes
  作者：Yong-Hao Wang、Yun-Qian Zhang、Chen-Fan Zhou、You-Qin Jiang、Yue Xu、Xiaobao Zeng、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/d2ob00892k

  日期：——

  efficient method for the regioselective selenation of electron-rich arenes by employing non-metal inorganic iodine pentoxide (I2O5) as a reaction promoter under ambient conditions has been developed. The present protocol showed broad functional group tolerance and easy-to-operate and time-economical features. Additionally, this protocol also allows access to 3-seleno and 3-thiocyanoindoles by the use of

  开发了一种在环境条件下采用非金属无机五氧化二碘（I 2 O 5）作为反应促进剂的富电子芳烃区域选择性硒化的简单有效方法。本协议显示出广泛的功能组耐受性和易于操作和时间经济的特点。此外，该协议还允许通过使用现成的硒氰酸盐和硫氰酸盐来获得 3-硒和 3-硫氰酸。一项机理研究表明，该转化是通过硒基碘诱导的亲电取代过程进行的。
• Direct selenation of electron-rich aromatic compounds with (phenylseleno)dimethylsulfonium tetrafluoroborate
  作者：Paul G. Gassman、Asako Miura、Takashi Miura

  DOI：10.1021/jo00345a010

  日期：1982.3
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 21, 2711-2718
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——