8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone | 233746-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone
• 英文别名: 6,13-Ditert-butyl-15,16-dimethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-2,3,9,10-tetrone
• CAS: 233746-57-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: GAWHICLHRQXZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢芘的新合成路线

  摘要：

  我们开发了一条新的短合成路线，通过四羟基 [2.2] 间环芳烷四个反应步骤合成 2,7-二叔丁基-反式-15,16-二甲基二氢芘（DHP），总产率为 37%。2,7-二叔丁基-TRANS-15,16-二甲基二氢芘在4-、5-、9-、10-位被乙酰氧基官能化通过5,13-二叔丁基-8,16合成-二甲基-1,2,9,10-四羟基[2.2]MCP分五个反应步骤，产率为24%，其DHP结构经1 H NMR光谱和X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087363
• 作为产物：
  描述：

  8,16-dimethoxy-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以71%的产率得到8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,16-dimethyl- and 8,16-dimethoxy-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraone

  摘要：

  Swern oxidation of 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane, 1 and 2, afforded 5,13-di-t-butyl-10-hydroxy-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane-1,2,9-trione 3 and 4. By subsequent oxidation with DDQ, 8,16-dimethoxy- and 8,16-dimethyl-5,13-di-t-butyl[2.2]metacyclophane-1,2,9,10-tetraones, 5 and 6, were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00845-x

文献信息

• Dihydropyrene annelated with dihydrothieno[3.4-b]pyrazine: synthesis and photoswitching property
  作者：Tsuyoshi Sawada、Mizue Kuroki、Tomoya Ogawa、Kentaro Shimojo、Kazufumi Chifuku、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.092

  日期：2010.8

  In this study, 9,10-diacetoxyl-2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene annelated with a dihydrothieno[3.4-b]pyrazine unit (1a) was prepared, for the first time, from 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethyl-1,2,9,10-tetrahydroxy[2.2]metacyclophane and 3,4-diaminothiophene in two steps. The photoisomerization property of 1 was investigated by UV and 1H NMR spectroscopies, and the quantitative

  在这项研究中，制备了以二氢噻吩并[3.4- b ]吡嗪单元（1a）退火的9,10-二乙酰氧基-2,7-二叔丁基-反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py ，这是第一次，分两个步骤从5,13-二叔丁基-8,16-二甲基-1,2,9,10-四羟基[2.2]甲基环已烷和3,4-二氨基噻吩开始。1和1的光致异构化特性由UV和11 H NMR光谱学和观察到在更稳定的二氢hydro（DHP）形式和较不稳定的间环烷二烯（MCPD）形式之间的定量异构化。在各种温度下检查了从MCPD到DHP形式的热诱导的返回反应，并且在45℃下的反应速率为0.0049min -1，这比母体MCPD的反应速率慢。