(-)-(1S,2S,6R,7S,9R,1'S)-2,7-dimethyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo<4.3.0.02.9>nonan-3,8-dione | 139025-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1S,2S,6R,7S,9R,1'S)-2,7-dimethyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo<4.3.0.02.9>nonan-3,8-dione
• CAS: 139025-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: WRXHPMTZPUNVLY-AJLLFYNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,6R,7S,9R,1'S)-2,7-dimethyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo<4.3.0.02.9>nonan-3,8-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5R,6R,9S,1'S)-5,9-dimethyl-3-(1'-phenylethyl)spiro((3)azabicyclo(4.3.0)nonane-8,2''-(1,3)dithiane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine

  摘要：

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80484-n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,1'S)-5-methyl-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one 在 草酰氯 、 lithium diethylamide 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2S,6R,7S,9R,1'S)-2,7-dimethyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo<4.3.0.02.9>nonan-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-δ-N-normethylskytanthine

  摘要：

  (-)-δ-N-去甲基斯他汀(1)是从(1R,4R,1'S)-2-(苯乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯(2)通过与二氯亚氯乙烯反应发生酮烯-amino-Claisen重排生成(1S,6R,1'S)-3-(苯乙基)-5,5-二氯-4-酮-3-氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯(3)，随后经过十一步反应可转化为1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80484-n