(E)-1,2,3,4-tetrafluoro-5-styrylbenzene | 1219809-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2,3,4-tetrafluoro-5-styrylbenzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrafluoro-5-styrylbenzene
• CAS: 1219809-76-3
• 化学式: C₁₄H₈F₄
• 分子量: 252.211
• InChiKey: RLMOCTGLNYOIKG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 四氟苯 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到(E)-1,2,3,4-tetrafluoro-5-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂ Catalyzed Olefination of Highly Electron-Deficient Perfluoroarenes

  摘要：

  An efficient, Pd(OAc)(2) catalyzed method for direct olefination of highly electron-deficient perfluoroarenes was developed. The reaction scope includes a series of activated and nonactivated alkenes in moderate to high yields with moderate to high regio- and stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja908434e

文献信息

• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。