(2-Methoxy-ethyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine | 22483-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-Methoxy-ethyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
• CAS: 22483-14-3
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: FTGYYIXFBMIVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methoxy-ethyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-isopropyl-1-(2-methoxyethyl)-3,4,5-trimethylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和烯基取代的过烷基化咪唑鎓离子液体的合成及性能

  摘要：

  已经合成并研究了带有烷氧基和/或烯基侧链的新型全烷基化咪唑鎓离子液体。对咪唑和包含溴化物，碘化物，甲磺酸盐，双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[NTf 2 ] -）和双氰胺{[N（CN）2 ] -）的离子液体的合成路线进行了评估，并对此进行了评估。产生了一个类似物库，可确定该类似物的熔点，粘度和电化学窗口。除了具有高对称性的阳离子外，烯基部分的结合阻碍了固化。烷氧基衍生的离子液体通常是结晶的。然而，室温离子液体（RTILs）是与弱配位阴离子[NTf2 ] -和[N（CN）2 ] -。对于全烷基化RTIL的粘度，发现了相反的趋势，即烷氧基衍生物的粘度低于其烯基取代的类似物。在结晶化合物中，记录了X射线衍射数据并与它们的分子特性有关。烷氧基取代后，发现电化学阴极极限电势更正，而烯基取代的咪唑鎓盐的整个电化学窗口移到了更高的正电势。

  DOI：

  10.1002/cphc.201300611
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 2-甲氧基乙胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-Methoxy-ethyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和烯基取代的过烷基化咪唑鎓离子液体的合成及性能

  摘要：

  已经合成并研究了带有烷氧基和/或烯基侧链的新型全烷基化咪唑鎓离子液体。对咪唑和包含溴化物，碘化物，甲磺酸盐，双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[NTf 2 ] -）和双氰胺{[N（CN）2 ] -）的离子液体的合成路线进行了评估，并对此进行了评估。产生了一个类似物库，可确定该类似物的熔点，粘度和电化学窗口。除了具有高对称性的阳离子外，烯基部分的结合阻碍了固化。烷氧基衍生的离子液体通常是结晶的。然而，室温离子液体（RTILs）是与弱配位阴离子[NTf2 ] -和[N（CN）2 ] -。对于全烷基化RTIL的粘度，发现了相反的趋势，即烷氧基衍生物的粘度低于其烯基取代的类似物。在结晶化合物中，记录了X射线衍射数据并与它们的分子特性有关。烷氧基取代后，发现电化学阴极极限电势更正，而烯基取代的咪唑鎓盐的整个电化学窗口移到了更高的正电势。

  DOI：

  10.1002/cphc.201300611

文献信息

• Polar effects on the formation of imines from isobutyraldehyde and primary aliphatic amines
  作者：Jack Hine、Chuen Yuan Yeh、Frank C. Schmalstieg

  DOI：10.1021/jo00827a010

  日期：1970.2
• Chemo- and Regioselectivity-Tunable Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Imines
  作者：Jian-Ping Chen、Qian Peng、Bai-Lin Lei、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja2039503

  日期：2011.9.14

  alpha-Carbanions of cyclic and acyclic imines have been successfully applied as nucleophiles in the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. Tuning of chemo- and regioselectivity has been realized by using t-BuOK/THF and LDA/toluene to give branched and linear products, respectively, with high regio- and diastereoselectivities. A plausible mechanism is proposed on the basis of the experimental results and DFT calculations.