(4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-9-(2-(ethyl(methyl)amino)acetamido)-7-fluoro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-5a-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide | 1253799-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-9-(2-(ethyl(methyl)amino)acetamido)-7-fluoro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-5a-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
• CAS: 1253799-40-4
• 化学式: C₂₇H₃₃FN₄O₈
• 分子量: 560.579
• InChiKey: WJOQNNSSHRMCDH-IGLUUINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  193.73
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMPU(l,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone) 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S,4aS,5aR,12aS)-4-(dimethylamino)-9-(2-(ethyl(methyl)amino)acetamido)-7-fluoro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-5a-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRACYCLINES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2010126607A3

文献信息

• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160002183A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides more efficient routes for preparing the enone intermediate and allows for substituents at positions 4a, 5, 5a, and 12a of the tetracycline ring system.

  四环素类抗生素在过去50年中在治疗传染病方面发挥了重要作用。然而，四环素类抗生素在人类和兽医药学中的增加使用已导致许多以前对四环素类抗生素敏感的生物产生耐药性。最近通过手性烯酮中间体的模块化合成开发了新型四环素类似物的方法，使得以前从未制备过的新型四环素类似物的高效合成成为可能。本发明提供了更有效的制备烯酮中间体的途径，并允许在四环素环系统的4a、5、5a和12a位置上进行取代。
• SYNTHESIS OF TETRACYCLINES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2424834B1

  公开（公告）日：2018-07-11
• US9073829B2
  申请人：——

  公开号：US9073829B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9688644B2
  申请人：——

  公开号：US9688644B2

  公开（公告）日：2017-06-27