(2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-ferrocenyl-[1,3]-dioxane | 149095-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-ferrocenyl-[1,3]-dioxane
• 英文别名: 4-methoxymethyl-2-ferrocenyl-1,3-dioxane；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-4-(methoxymethyl)-1,3-dioxane;iron(2+)
• CAS: 149095-41-0；400854-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₀FeO₃
• 分子量: 316.18
• InChiKey: NWSLBJPJGKEDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-ferrocenyl-[1,3]-dioxane 、 二苯基氯化膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活性分子内 C4 桥联受阻磷烷/硼烷路易斯对的内加合物形成

  摘要：

  四亚甲基桥接的 PMes2/B(C6F5)2 受阻路易斯对 (FLP) 8 是通过 Mes2P-(CH2)2CH=CH2 与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应制备的。它是一种活性 FLP，可在温和条件下分解二氢，因此可用作各种底物的无金属氢化催化剂。它还通常与末端乙炔反应。C4-桥接的 FLP 23 是通过 1-dimesitylphosphino-2-vinylferrocene 的 HB(C6F5)2 硼氢化反应制备的。它代表了 FLP 的一个罕见例子，其中开放形式和封闭的内部 P/B 加合物形式之间的平衡是可以通过实验观察到的。它还显示了各种典型的 FLP 反应，包括二氢裂解。FLP 8 和 23（开放形式）以及许多前体和产物通过 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1021/ja413060u

文献信息

• Highly efficient reduction of ferrocenyl derivatives by borane
  作者：Lucie Routaboul、Jérôme Chiffre、Gilbert G.A. Balavoine、Jean-Claude Daran、Eric Manoury

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00936-6

  日期：2001.12

  Borane, as a DMS or a THF complex, can efficiently reduce a large range of ferrocenyl derivatives (aldehydes, ketones, ethers, acetals, carboxylic acids, esters,…) if they bear at least one oxygen at a carbon at the α position. On the contrary, similar molecules, which contain nitrogen instead of oxygen, do not react with borane.

  硼烷作为DMS或THF络合物，如果它们在α位置的碳原子上带有至少一个氧，则可以有效地还原各种二茂铁基衍生物（醛，酮，醚，缩醛，羧酸，酯等）。相反，含有氮而不是氧的相似分子不会与硼烷反应。
• Synthesis of Optically Pure <i>o</i>-Formylcyclopentadienyl Metal Complexes of 17α-Ethynylestradiol. Recognition of the Planar Chirality by the Estrogen Receptor
  作者：Benoît Ferber、Siden Top、Anne Vessières、Richard Welter、Gérard Jaouen

  DOI：10.1021/om060438t

  日期：2006.11.1

  methoxymethyldioxane and p-tolylsulfoxide, as well as trimethylsilyl as a temporary blocking group. A cross-coupling reaction between these precursors and 17α-ethynylestradiol led to the formation of the hormone complexes. The ferrocenyl hormone compounds were only obtained from a Sonogashira reaction, the cyrhetrenyl compounds were only formed by using a Stille reaction, and the cymantrenyl compounds were obtained

  甲酰基已被引入到17α-乙炔基雌二醇衍生物的环戊二烯基环上，在相对于乙炔基的邻位带有二茂铁基，cymantrenyl或cyrhetrenyl。该基团在环戊二烯基环上的存在诱导了平面手性，该平面手性引发了两个非对映异构体Sp和Rp衍生物的形成。这些化合物由Sp和Rp 1-甲酰基-2-碘二茂铁，-cymantrenes和-cyrhetrenes制备，它们是通过使用合适的邻位直接取代基（例如甲氧基甲基二恶烷和p-甲苯基亚砜，以及作为临时保护基团的三甲基甲硅烷基。这些前体与17α-乙炔基雌二醇之间的交叉偶联反应导致了激素复合物的形成。二茂铁基激素化合物仅通过Sonogashira反应获得，Cyrhetrenyl基化合物仅通过使用Stille反应形成，而cymantrenyl基化合物则从两个反应中获得。提出了对此有趣行为的尝试性解释。R非对映异构体对雌二醇α受体的亲和力几乎是S的两倍非对映体。这是具
• New Chiral Ferrocene‐Bridged Phosphole–Phosphane Ligands
  作者：Jose Guadalupe Lopez Cortes、Olivier Ramon、Sandrine Vincendeau、Daniel Serra、Franck Lamy、Jean‐Claude Daran、Eric Manoury、Maryse Gouygou

  DOI：10.1002/ejic.200600771

  日期：2006.12

  A convenient synthesis of new chiral ferrocenene-bridged phosphole–phosphane ligands in an enantiomerically pure form has been developed. These new chiral P,P ligands have been tested in a palladium-catalysed allylic substitution reaction. High activities and moderate enantioselectivities (up to 61 %) were observed. A palladium(II) complex has been isolated and its crystal structure established. (©

  已经开发了一种对映体纯形式的新型手性二茂铁桥连磷磷烷配体的方便合成。这些新的手性 P,P 配体已在钯催化的烯丙基取代反应中进行了测试。观察到高活性和中等对映选择性（高达 61%）。已分离出钯 (II) 配合物并确定了其晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Iftime, Gabriel; Daran, Jean-Claude; Manoury, Eric, Organometallics, 1996, vol. 15, p. 4808 - 4815
  作者：Iftime, Gabriel、Daran, Jean-Claude、Manoury, Eric、Balavoine, Gilbert G. A.

  DOI：——

  日期：——