3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3H-spiro[benzo[c]thiophene-1,9'-xanthen]-3-one | 111883-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3H-spiro[benzo[c]thiophene-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[2-benzothiophene-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 111883-20-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 430.571
• InChiKey: PPISBQPOUNBJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3H-spiro[benzo[c]thiophene-1,9'-xanthen]-3-one 在 次氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以27 mg的产率得到9-(2-羰基苯基)-3,6-双(乙氨基)-2,7-二甲基占吨翁内盐
  参考文献：
  名称：

  A specific and sensitive method for detection of hypochlorous acid for the imaging of microbe-induced HOCl production

  摘要：

  我们开发了一种基于荧光的特异而灵敏的方法，用于对微生物诱导的 HOCl 生成进行成像。此外，我们还展示了活体动物粘膜中由双重氧化酶（DUOX）介导的 HOCl 生成，为了解粘膜先天性免疫提供了新的视角。

  DOI：

  10.1039/c1cc10589b
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-羰基苯基)-3,6-双(乙氨基)-2,7-二甲基占吨翁内盐 在 三氯氧磷 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3H-spiro[benzo[c]thiophene-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A specific and sensitive method for detection of hypochlorous acid for the imaging of microbe-induced HOCl production

  摘要：

  我们开发了一种基于荧光的特异而灵敏的方法，用于对微生物诱导的 HOCl 生成进行成像。此外，我们还展示了活体动物粘膜中由双重氧化酶（DUOX）介导的 HOCl 生成，为了解粘膜先天性免疫提供了新的视角。

  DOI：

  10.1039/c1cc10589b

文献信息

• Hg²⁺ Selective Fluorescent and Colorimetric Sensor: Its Crystal Structure and Application to Bioimaging
  作者：Xiaoqiang Chen、Seong-Won Nam、Min Jung Jou、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Sungsu Park、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/ol8022598

  日期：2008.11.20

  A Hg2+-selective rhodamine 6G derivative bearing thiolactone moiety was synthesized, and its crystal structure with Hg2+ is presented to explain the binding mode. In addition, highly selective "off-on"-type fluorescent change upon the addition of Hg2+ was also applied to bioimaging.
• [EN] NOVEL RHODAMINE DERIVATIVE AND HYPOCHLOROUS ACID DETECTING SENSOR COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE DE RHODAMINE ET CAPTEUR DE DETECTION DE L'ACIDE HYPOCHLORIQUE COMPORTANT UN TEL DERIVE
  申请人：UNIV EWHA IND COLLABORATION

  公开号：WO2010120013A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  본 발명은 신규한 로다민 유도체 및 이를 포함한 차아염소산 검출 센서에 관한 것으로, 보다 상세하게는 무색 무형광을 나타내는 본 발명에 따른 로다민 유도체를 이용한 차아염소산 선택적 형광 및 발색 센서는, 오직 차아염소산에 대해서만 선택적으로 "Off-on" 타입 형광 및 발색 변화를 나타낼 뿐만 아니라 나노몰 수준의 검출 한계를 갖는바, 선택성과 감도가 우수하다. 또한 본 발명에 따른 센서는 생체 내에서의 차아염소산의 이미지화에도 적용 가능할 수 있어, 생체 또는 환경 내의 차아염소산의 검출을 위해 유용하게 사용할 수 있다.