2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one | 1309944-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1309944-50-0
• 化学式: C₂₀H₁₄ClFN₂O
• 分子量: 352.795
• InChiKey: YMRLHSQXSMXKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-氯-6-氟-苯甲醛 、 苯胺 在 DL-谷氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸催化合成二氢喹唑啉酮：抗癌活性、电化学行为、分子对接、动力学、模拟和类药研究

  摘要：

  新型谷氨酸（Glu）催化芳基/杂芳基醛、靛红酸酐和取代苯胺在乙醇中反应，实现了2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物的高效一锅多组分反应（MCR） ）描述了微波照射下的情况。在本工作中，衍生物4m、4o、4q和4r是合成的衍生物中的新型化合物。首次使用循环伏安法测试所选衍生物的电化学行为研究，由于官能团的存在，化合物 4l、4m、4p、4o 和 4q 显示出良好的还原和氧化电位。所选化合物 (4l–r) 的分子对接研究得到验证，其中对接得分最高的分子分别是 4r 和 4m（− 8.572 和 − 8.959 kcal/mol）分子。此外，MM/PBSA 计算确定了有助于结合能、活性和评估细胞毒性的关键残基。合成的化合物对受试人卵巢癌PA-1细胞系进行了体外抗癌评价；化合物 4r 和 4m 表现出优异的抗增殖活性，非常接近参考药物阿霉素 (3.66 ± 0.07)，IC 50 值分别为 7

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05305-6

文献信息

• Acetic acid-promoted, efficient, one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Reza Arjmandi

  DOI：10.1007/s00706-011-0494-6

  日期：2011.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for one-pot, three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives based on a condensation reaction strategy of isatoic anhydride, aldehydes, and amines using acetic acid under reflux conditions.