(4R)-7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one | 1408381-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4R)-7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one；(4R)-7-methoxy-4-phenyl-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 1408381-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DJBMTDGVOUTDHM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到(4R)-7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学酶促方法的手性4-芳基-1,4-二氢-2的合成ħ通过2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2的酶拆分-isoquinolines ħ -异喹啉-3-酮

  摘要：

  基于2-乙酰基-4-苯基-1,4-二氢-2 H-的酶促动力学拆分，提出了一种新的化学酶法合成对映体纯的4-苯基-1,4-二氢-2 H-异喹啉。异喹啉-3-酮。为了酶法拆分外消旋底物，使用了容易获得的“自制”动物肝丙酮粉（LAP）。使用火鸡肝丙酮粉作为生物催化剂后，在很短的反应时间内即可达到超过500的优异对映选择性。所得产物的还原导致形成胺（R）-1，这很难用标准方法得到。这些结果表明，ñ-乙酰基内酰胺是用于酶促生物转化的新型底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.013
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-7-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  AgOTf活化的α-溴代芳基乙酸酯不对称合成4-芳基二氢异喹啉-3-酮和2-芳基吗啉-3-酮

  摘要：

  通过用（αR）-α-溴代芳基乙酸酯对苄胺衍生物进行高度区域选择性的Friedel-Crafts烷基化反应，并随后进行轻松的内酰胺化反应，已开发出制备4-芳基-二氢异喹啉酮的新型不对称合成策略。另外，使用相同的方便取代-内酰胺化方案，证明了2-氨基乙醇衍生物能有效地不对称合成2-芳基吗啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130841