11-(4-chlorophenyl)-9-methoxy-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene | 869592-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-(4-chlorophenyl)-9-methoxy-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene
• 英文别名: 11-(4-Chlorophenyl)-9-methoxy-12-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene
• CAS: 869592-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: HEOCWZCIMZOWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-chlorophenyl)-9-methoxy-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-8-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  作为乙烯基烯醇酸酯的前体的苯并环丁烯锂：溶剂控制的高度官能化的七元苯并碳环化合物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501468
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到11-(4-chlorophenyl)-9-methoxy-12-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  作为乙烯基烯醇酸酯的前体的苯并环丁烯锂：溶剂控制的高度官能化的七元苯并碳环化合物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501468

文献信息

• Competitive Pathways in the Reaction of Lithium Oxy‐ <i>ortho</i> ‐quinodimethanes and Fischer Alkoxy Alkynyl Carbene Complexes: Synthesis of Highly Functionalised Seven‐Membered Benzocarbocycles
  作者：Patricia García‐García、Carlos Novillo、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Enrique Aguilar

  DOI：10.1002/chem.201002092

  日期：2011.1.10

  alkyl or aryl group is placed at position 1 of the oQDM in its reaction with tungsten carbene complexes; however, a pyranylidene carbene complex is formed when a chromium carbene complex is used. Alternatively, the presence of bulky alkoxy groups in the FCC component favours a Diels–Alder aromatisation sequence, which leads to 1‐naphthyl FCCs. Furthermore, the isolation and the characterisation of several

  对于1-氧基邻喹啉二甲烷（o QDM）与烷氧基炔基菲舍尔卡宾络合物（FCC）之间的反应，发现了多达四个不同的结果。形成的产物取决于试剂和反应溶剂的结构。途径可以拓扑分类为[ 4 C + 2 C]，A [ 3（2C + O）+ 3 C]，和两个不同的[ 4 C + 3 C]流程，并且在所有这些序列中，1 -氧基- Ö QDM表现为烯醇盐或乙烯基烯醇盐。Choy和Yang的未取代o QDM 1的反应钨炔基FCC受溶剂控制; 因此，可以在THF中选择性地形成苯并环庚烯酮，而在二乙醚中可以完全合成苯并环庚烯缩酮。另一方面，当烷基或芳基在与钨卡宾络合物的反应中，位于oQDM的1位时，THF是形成苯并环庚烯缩酮的选择溶剂。然而，当使用铬卡宾络合物形成pyranylidene卡宾络合物，另外，FCC组分中大量烷氧基的存在有利于Diels-Alder芳构化序列，从而导致1-萘基FCC。此外，通过标记实验对