(3aR)-7a-acetoxy-5c-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,4at,7at,7bc)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-c]pyrrol-7-one | 63069-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (3aR)-7a-acetoxy-5c-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,4at,7at,7bc)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-c]pyrrol-7-one
• 英文别名: 5-amino-O³-acetyl-3-carboxy-O¹,O²-isopropylidene-β-L-5-deoxy-talofuranose lactam
• CAS: 63069-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: FAQAVYUJZPRRNU-QXDXILDGSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O³-acetyl-3-carbamoyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3aR)-7a-acetoxy-5c-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-(3ar,4at,7at,7bc)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-c]pyrrol-7-one
  参考文献：
  名称：

  C-4'-支链糖核苷：psicofuranine异构体的合成

  摘要：

  3-O-乙酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-赤型-己基-3-烯呋喃糖的光酰胺化反应（3-）-得到3-O-乙酰基-4-C-氨基甲酰基-1 ，2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-古呋喃糖（2）和3-O-乙酰基-3-C-氨基甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D- α-铝呋喃糖（3）的产率分别为65％和26％（基于消耗的1）。用甲醇中的2％和5％盐酸处理，生成螺内酯5，将其脱乙酰基化，得到7。用硼氢化钠还原5，得到4-C-（羟甲基）-1,2-O-异亚丙基-α-D-谷呋喃糖（9），产率为79％。用偏高碘酸钠氧化9得到二糖，其用硼氢化钠还原，以88％的收率得到4-C-（羟甲基）-1，2-O-异亚丙基-α-D-赤型戊呋喃糖（11）。用三氟乙酸处理11衍生的乙酸12 然后乙酰化，得到支链糖乙酸酯14。衍生自14的糖基卤与N6-苯甲酰基-N6,9-双-（三甲基甲硅烷基）腺嘌呤缩合，得

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80556-x