(1R,2S,4aR,7S)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalene-1,7-diol | 339592-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4aR,7S)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalene-1,7-diol
• 英文别名: (1R,2S,4aR,7S)-4a,8-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-1,7-diol
• CAS: 339592-16-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FKZPXEMQIHYSFU-DDHJSBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,7S)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalene-1,7-diol 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4aR,7R,8R)-7-((S)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-ethyl)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-decipienin A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-decipienin A has been carried out. The oxidation of 7-epi-cyperone 2 with molecular oxygen in the presence of methanolic KOH provides de C-6-hydroxylated derivative in quantitative yield. The oxidation of glycols 5a through a Swern oxidation and 14a with TEMPO radical opens up a route to the synthesis of 11-hydroxy sesquiterpenolides. All attempts of oxidation of 5a or 14a with other different oxidation reagents led invariably to fragmentation products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00048-5
• 作为产物：
  描述：

  7-epi-cyperone 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 air 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1R,2S,4aR,7S)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-decipienin A

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-decipienin A has been carried out. The oxidation of 7-epi-cyperone 2 with molecular oxygen in the presence of methanolic KOH provides de C-6-hydroxylated derivative in quantitative yield. The oxidation of glycols 5a through a Swern oxidation and 14a with TEMPO radical opens up a route to the synthesis of 11-hydroxy sesquiterpenolides. All attempts of oxidation of 5a or 14a with other different oxidation reagents led invariably to fragmentation products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00048-5