ethyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate | 1192220-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate
• CAS: 1192220-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IZGFQEJKQSTDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoic acid ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.2h， 以36%的产率得到ethyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与 α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联和随后的酸催化重排成 4-氨基萘-1-醇：乙烯酮甲硅烷基缩醛酸催化重排的密度泛函理论研究

  摘要：

  在 TMSCl 存在下，邻苯二甲酰亚胺与 α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，以及用 TFA 对电化学偶联产物的连续处理，得到了两种类型的重排产物，3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。邻苯二甲酰亚胺氮原子上的取代基 (R) 决定了优先形成哪种类型的 4-氨基萘-1-醇。体积较大和体积较小的 N 取代基分别选择性地提供 3-和 2-取代的 4-氨基萘-1-醇。通过密度泛函理论计算，通过电还原偶联产生的甲硅烷基乙烯酮缩醛酸催化重排，推测重排产物的选择性取决于甲硅烷基乙烯酮缩醛的酰胺基团的 O 或 N 质子化是否发生得更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02512

文献信息

• Electroreductive Coupling of Phthalimides with α,β-Unsaturated Esters: Unusual Rearrangement of Resulting Silyl Ketene Acetals
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol902016a

  日期：2009.11.5

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with α,β-unsaturated esters in the presence of chlorotrimethylsilane and subsequent desilylation of resulting silyl ketene acetals with TBAF gave five- and six-membered trans-cyclized products stereospecifically. The silyl ketene acetals were readily rearranged to benzoindole and tetrahydrobenzoquinoline by standing or treatment with a Lewis

  在氯代三甲基硅烷的存在下，邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原分子内偶联，然后将所得的甲硅烷基烯酮缩醛与TBAF进行甲硅烷基化反应，可立体定向生成五元和六元反式环化产物。通过在露天条件下静置或用路易斯酸处理，将甲硅烷基烯酮缩醛容易地重排为苯并吲哚和四氢苯并喹啉。N-甲基邻苯二甲酰亚胺与丙烯酸甲酯的电还原分子间偶联也进行了。