(2-bromobenzyl)[(1-bromonaphthalen-2-yl)methyl]sulfane | 1443677-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-bromobenzyl)[(1-bromonaphthalen-2-yl)methyl]sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(2-bromophenyl)methylsulfanylmethyl]naphthalene
• CAS: 1443677-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂S
• 分子量: 422.183
• InChiKey: ULBKNWABIVSBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzyl)[(1-bromonaphthalen-2-yl)methyl]sulfane 、 氯化铋 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以19%的产率得到14-chloro-7,14-dihydro-5H-benzo[c]naphtho[1,2-f][1,5]thiabismocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of hypervalent organoantimony and organobismuth chlorides containing asymmetric C,E,C-chelating (E = O, S) ligands

  摘要：

  制备了两种不对称的三叉 C,E,C-螯合配体前体 1-Br-2-[(2′-BrC6H4CH2E)CH2]C10H6（E = O (1)，E = S (2)），收率良好。这两种前体通过与 n-BuLi 反应实现锂化，然后以 1 ：1 的摩尔比进行处理，得到四种空气稳定的高价有机锑和有机铋氯化物，它们具有不对称的 C，E，C-螯合配体（E = O，S），即.即 (C6H4CH2OCH2C10H6)SbCl (3)、(C6H4CH2SCH2C10H6)SbCl (4)、(C6H4CH2OCH2C10H6)BiCl (5) 和 (C6H4CH2SCH2C10H6)BiCl (6)。通过核磁共振光谱、元素分析和熔点测定对这些化合物进行了表征。化合物 3-6 的 X 射线结构分析表明，供体原子（O、S）与金属原子（Sb、Bi）配位紧密。化合物 3-6 具有手性，并以外消旋混合物的形式结晶。

  DOI：

  10.1039/c3dt50922b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄硫醇 、 1-溴-2-(溴甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到(2-bromobenzyl)[(1-bromonaphthalen-2-yl)methyl]sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of hypervalent organoantimony and organobismuth chlorides containing asymmetric C,E,C-chelating (E = O, S) ligands

  摘要：

  制备了两种不对称的三叉 C,E,C-螯合配体前体 1-Br-2-[(2′-BrC6H4CH2E)CH2]C10H6（E = O (1)，E = S (2)），收率良好。这两种前体通过与 n-BuLi 反应实现锂化，然后以 1 ：1 的摩尔比进行处理，得到四种空气稳定的高价有机锑和有机铋氯化物，它们具有不对称的 C，E，C-螯合配体（E = O，S），即.即 (C6H4CH2OCH2C10H6)SbCl (3)、(C6H4CH2SCH2C10H6)SbCl (4)、(C6H4CH2OCH2C10H6)BiCl (5) 和 (C6H4CH2SCH2C10H6)BiCl (6)。通过核磁共振光谱、元素分析和熔点测定对这些化合物进行了表征。化合物 3-6 的 X 射线结构分析表明，供体原子（O、S）与金属原子（Sb、Bi）配位紧密。化合物 3-6 具有手性，并以外消旋混合物的形式结晶。

  DOI：

  10.1039/c3dt50922b