6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one | 1609551-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
• 英文别名: Pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
• CAS: 1609551-56-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O
• 分子量: 197.196
• InChiKey: JBSNXILPJPLDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-vinylphenyl) pyrazin-2-amine 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 C=C 双键裂解对吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮

  摘要：

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01183

文献信息

• Serendipitous Synthesis of Pyridoquinazolinones <i>via</i> an Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Matthias Brendel、Priyanka R. Sakhare、Gaurav Dahiya、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00982

  日期：2020.6.19

  A direct one-pot copper-catalyzed oxidative C–C bond cleavage route to the synthesis of pyridoquinazolinones is described. This one-pot strategy involves a copper-catalyzed C–N coupling followed by concomitant C(sp3)–H oxidation and amidation via oxidative C–C bond cleavage under an O2 atmosphere to deliver the target molecules in high yields.

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation and Carbon-Carbon Bond Cleavage of Arylacetamides: Domino Synthesis of Fused Quinazolinones
  作者：Jie Sun、Qitao Tan、Wusong Yang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201300818

  日期：2014.2.10

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image