N-(5-methyl-2-phenethylphenyl)acetamide | 1430420-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(5-methyl-2-phenethylphenyl)acetamide
• CAS: 1430420-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: STPFSBPDJAQYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-甲苯胺 、 potassium trifluoro(phenethyl)borate 在 manganese(III) fluoride 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到N-(5-methyl-2-phenethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Palladium-Catalyzed C–H Alkylation Using Potassium Alkyltrifluoroborates in Combination with MnF₃

  摘要：

  A Pd-catalyzed method for ligand-directed C-H alkylation with organoboron reagents is described. The combination of potassium organo-trifluoroborates, MnF3, and a Pd-II catalyst effects pyridine and amide-directed C-H alkylation. These reactions proceed under mild conditions (25-40 degrees C in weakly acidic media), are effective for installing methyl and 1 degrees alkyl groups, and do not require promoters such as benzoquinone.

  DOI：

  10.1021/ol400888r

文献信息

• Branch-Selective and Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkene Hydroarylation via Anilide-Directed C–H Oxidative Addition
  作者：Simon Grélaud、Phillippa Cooper、Lyman J. Feron、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b04627

  日期：2018.8.1

  Tertiary benzylic stereocenters are accessed in high enantioselectivity by Ir-catalyzed branch selective addition of anilide ortho-C-H bonds across styrenes and α-olefins. Mechanistic studies indicate that the stereocenter generating step is reversible.

  通过 Ir 催化的苯胺邻位-CH 键在苯乙烯和 α-烯烃上的分支选择性加成，可以高对映选择性地获得叔苄基立构中心。机理研究表明，立体中心生成步骤是可逆的。