6-ethynyl-2-methylbenzo[d]thiazole | 1551195-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethynyl-2-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Ethynyl-2-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1551195-80-2
• 化学式: C₁₀H₇NS
• 分子量: 173.238
• InChiKey: BAKVLDTZRKXHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-2-methylbenzo[d]thiazole 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 5-[2-[3-ethyl-2-[[3-[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-2-hydroxy-4-oxocyclobut-2-en-1-ylidene]methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium-6-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷修饰的海藻酸作为近红外粘度传感器

  摘要：

  脱氧核糖核苷修饰的方酸是通过Sonogashira偶联反应使用不对称的末端炔基化苯并噻唑鎓方酸染料合成的。这些非天然核苷在粘性条件下具有荧光“开启”特性，增强了300倍以上。粘度依赖性荧光增强归因于阻碍了方酸探针的分子聚集和分子内键旋转。荧光显微镜允许在细胞有丝分裂的各个阶段观察高粘度区域。

  DOI：

  10.1002/chem.201403003
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-ethynyl-2-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷修饰的海藻酸作为近红外粘度传感器

  摘要：

  脱氧核糖核苷修饰的方酸是通过Sonogashira偶联反应使用不对称的末端炔基化苯并噻唑鎓方酸染料合成的。这些非天然核苷在粘性条件下具有荧光“开启”特性，增强了300倍以上。粘度依赖性荧光增强归因于阻碍了方酸探针的分子聚集和分子内键旋转。荧光显微镜允许在细胞有丝分裂的各个阶段观察高粘度区域。

  DOI：

  10.1002/chem.201403003

文献信息

• Copper-catalysed photoinduced decarboxylative alkynylation: a combined experimental and computational study
  作者：Yu Mao、Wenxuan Zhao、Shuo Lu、Lei Yu、Yi Wang、Yong Liang、Shengyang Ni、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc02213f

  日期：——

  Redox-active esters (RAEs) as alkyl radical precursors have demonstrated great advantages for C–C bond formation. A decarboxylative cross-coupling method is described to afford substituted alkynes from various carboxylic acids using copper catalysts CuCl and Cu(acac)2. The photoexcitation of copper acetylides with electron-rich NEt3 as a ligand provides a general strategy to generate a range of alkyl

  氧化还原活性酯（RAE）作为烷基自由基的前体已显示出CC键形成的巨大优势。描述了一种脱羧交叉偶联方法，其使用铜催化剂CuCl和Cu（acac）2由各种羧酸提供取代的炔烃。乙炔铜与富电子NEt 3的光激发作为配体，其提供了从羧酸的RAE产生一系列烷基的一般策略，其可以容易地与多种芳族炔烃偶联。使用催化量的预先形成的铜-苯基乙炔化物，该交叉偶联反应的范围可以进一步扩展至脂族炔烃和炔基硅烷。另外，DFT计算显示出有利的反应途径，并且铜中间体的二齿乙酰丙酮酸酯配体在抑制炔的均偶联中起重要作用。
• Copper-Catalyzed Radical Bis(trifluoromethylation) of Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Haigen Shen、Hawen Xiao、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690187

  日期：2020.1

  The copper-catalyzed radical bis(trifluoromethylation) of alkynes and 1,3-enynes is described. With Cu(CH3CN)4BF4 as the catalyst, the reaction of arylalkynes with Togni reagent II and (bpy)Zn(CF3)2at room temperature affords the corresponding 1,2-bis(trifluoromethylated) alkenes in good yields with excellent E-stereoselectivity. Under similar conditions, the reaction of 1,3-enynes provides the corresponding

  描述了炔烃和 1,3-烯炔的铜催化自由基双（三氟甲基化）。以 Cu(CH3CN)4BF4 作为催化剂，芳炔与 Togni 试剂 II 和 (bpy)Zn(CF3)2 在室温下反应，以良好的收率和优异的 E-立体选择性得到相应的 1,2-双（三氟甲基化）烯烃。在类似条件下，1,3-烯炔的反应仅以令人满意的产率提供相应的 1,4-双（三氟甲基化）丙二烯。该协议展示了广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Boronate Esters
  作者：Alexander M. Haydl、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00025

  日期：2019.3.1

  method for the direct methylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronate esters is reported, involving the reaction of iodomethane with aryl-, heteroaryl-, and vinylboronate esters catalyzed by palladium and PtBu2Me. This transformation occurs with a remarkably broad scope and is suitable for late-stage derivatization of biologically active compounds via the boronate esters. The unique capabilities

  报道了一种使芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯直接甲基化的方法，该方法涉及碘甲烷与由钯和​​PtBu 2 Me催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯的反应。这种转化发生的范围非常广，并且适合于通过硼酸酯进行生物活性化合物的后期衍生化。通过串联形成碳-硼键形成反应和钯催化的甲基化反应，证明了该方法的独特功能。
• Direct Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketone from (Hetero)arylacetylene: Design, Intermediate Trapping, and Mechanistic Investigations
  作者：Arun Maji、Avijit Hazra、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol502071g

  日期：2014.9.5

  Regioselective addition across the alkynes has been achieved in a silver-catalyzed protocol utilizing Langlois reagent (CF3SO2Na) and molecular O2 to access medicinally active α-trifluoromethyl ketone compounds. This method was successful in producing α-trifluoromethyl ketone in heterocyclic scaffolds, which are incompatible with earlier strategies. Experimental findings suggest a mechanism involving α-styrenyl radical intermediate and 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) solvent, which leads to crystallographically characterized N-methylsuccinimide. Isotope labeling, kinetic studies, and intermediate trapping further helped to gain insight into this energy-demanding process.