(R)-2-methoxy-1-((4aR,10bR)-7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-4(1H)-yl)-2-phenylethan-1-one | 93601-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methoxy-1-((4aR,10bR)-7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-4(1H)-yl)-2-phenylethan-1-one
• CAS: 93601-96-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: OYEHVXMRCSGCOD-SYYKKAFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-1-((4aR,10bR)-7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-4(1H)-yl)-2-phenylethan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D2 和 D3 受体含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的结构受限杂化衍生物：D2/D3 受体的结合表征和药效团模型的阐明。

  摘要：

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。

  DOI：

  10.1021/jm8008629
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 、 trans-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-methoxy-1-((4aS,10bS)-7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-4(1H)-yl)-2-phenylethan-1-one 、 (R)-2-methoxy-1-((4aR,10bR)-7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-4(1H)-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D2 和 D3 受体含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的结构受限杂化衍生物：D2/D3 受体的结合表征和药效团模型的阐明。

  摘要：

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。

  DOI：

  10.1021/jm8008629