(2S,3R)-3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)tetrahydrofuran | 1380436-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-naphthalen-1-yloxolane
• CAS: 1380436-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: NFTFQDKNTHEGNQ-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Asymmetric Synthesis of 2- and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives

  摘要：

  A novel and convenient one-pot asymmetric synthesis of 2- and 2,3-disubstituted tetrahydrofurans has been achieved in 56-81% yields and 86-99% ee from aliphatic and aromatic aldehydes via an allyl/crotyl/alkoxyallylboration-hydroboration-iodination-cyclization reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/jo300414u