(S)-3’-methoxy-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione | 1399009-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3’-methoxy-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione
• 英文别名: 3'-methoxy-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione；(S)-3'-methoxy-1'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5(4H)-dione；(2S)-3-methoxyspiro[naphthalene-2,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1399009-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: WQEKWVXSLLAOMZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-3-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 C₃₆H₄₅IN₂O₈ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-3’-methoxy-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT

  摘要：

  公开号：

  EP2684863B1

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Dearomative Lactonization of Naphthols Catalyzed by Planar Chiral Iodoarene
  作者：Yang Wang、Cun-Yuan Zhao、Yi-Ping Wang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1611902

  日期：2019.10

  Abstract A series of planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane was synthesized. An efficient asymmetric intramolecular oxidative lactonization of naphthols enabled by a combination of these chiral iodoarenes and mCPBA as oxidant is reported. This reaction proceeds under mild conditions, allowing the formation of spirolactones bearing a tetrasubstituted stereocenter in moderate yields and

  抽象的 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。
• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral Ammonium Hypoiodite-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of 1-Naphthols Using Hydrogen Peroxide
  作者：Muhammet Uyanik、Niiha Sasakura、Erina Kaneko、Kento Ohori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1246/cl.141012

  日期：2015.2.5

  A highly enantioselective oxidative dearomatization of 1-naphthol derivatives (Kita spirolactonization) catalyzed by chiral hypoiodite species prepared in situ from chiral quaternary ammonium iodid...

  由手性季铵碘化物原位制备的手性次碘酸盐物种催化的 1-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳构化（Kita 螺内酯化）...
• US9000216B2
  申请人：——

  公开号：US9000216B2

  公开（公告）日：2015-04-07