(R)-2-((R)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethan-1-ol | 1202038-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-((R)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (R)-(R)-(+)-pyrrolsedamine；(1R,2'R)-1-phenyl-2-[N-(1')-methylpyrrolidin-2'-yl]ethanol；(+)-pyrrolsedamine；(1R)-2-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 1202038-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HSNKJGULIIPHCI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2'R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(R)-2-((R)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物不对称合成Sedum生物碱

  摘要：

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.104

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of pyrrolidine sedum alkaloids (R)-(R)-(+), (S)-(S)-(−)-pyrrolsedamine and (S)-(R)-(+)-pyrrolallosedamine by using proline catalysed α-amination reaction
  作者：Viraj A. Bhosale、Sachin B. Markad、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.023

  日期：2017.9

  A general approach for the synthesis of pyrolidine member of sedum alkaloids has been developed by employing proline catalysed sequential α-amination and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination of an aldehyde as the key steps. This method can be extended for the synthesis of various bioactive natural products containing pyrolidine skeleton.

  通过采用脯氨酸催化的连续α-胺化反应和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤，已开发出了一种合成景天生物碱的吡咯烷成员的通用方法。该方法可以扩展为合成各种含有吡咯烷骨架的生物活性天然产物。