4,5-二溴呋喃-2-羧酸叔丁酯 | 54113-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4,5-二溴呋喃-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4,5-dibromo-2-furancarboxylate
• 英文别名: 4,5-dibromo-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester；4,5-Dibromfuran-2-carbonsaeure-t-butylester；t-Butyl 4,5-dibromfuran-2-carboxylat；tert-butyl 4,5-dibromofuran-2-carboxylate
• CAS: 54113-43-8
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 325.985
• InChiKey: BFVDJGTYQQTLCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴呋喃-2-羧酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.65h， 生成 tert-butyl 5-acetyl-4-bromo-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴呋喃-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,5-二溴呋喃-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and their use as raf inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040209883A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds and their use as pharmaceuticals particularly as Raf kinase inhibitors for the treatment of neurotraumatic diseases, cancer, chronic neurodegeneration, pain, migraine and cardiac hypertrophy.

  化合物及其作为药物的用途，特别是作为Raf激酶抑制剂治疗神经创伤性疾病、癌症、慢性神经退行性疾病、疼痛、偏头痛和心脏肥大。
• 2-Furancarboxylic acid hydrazides and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Fujii Akihito

  公开号：US20050171196A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides 2-furancarboxylic acid hydrazide compounds represented by General Formula (I) below, and prodrugs, physiologically acceptable salts, hydrates, solvates thereof, methods for producing them and pharmaceutical compositions containing them: wherein A is a group represented by Formula (a) or the like: (wherein either R 4 or R 5 represents cyano, nitro or the like, and the other represents a hydrogen atom or the like); either R 1 or R 2 represents a group: -D-(X)m-R 6 or the like, and the other represents a group: -E-(Y)n-R 7 , hydrogen atom, aryl or the like; R 3 is a hydrogen atom or the like; D and E independently represent aryl; X and Y independently represent O or the like; R 6 and R 7 independently represent alkyl, aryl, arylalkyl or the like; and m and n are independently 0 or 1, provided that the aryl is optionally substituted. Such compounds exhibit a potent antagonistic activity on glucagon receptor and are of use as preventive and/or therapeutic agents for symptoms and diseases in which glucagon is involved.

  本发明提供了由下列通式（I）表示的2-呋喃羧酸肼化合物，以及它们的前药、生理上可接受的盐、水合物、溶剂化物、制备方法和含有它们的制药组合物：其中A是由式（a）或类似式表示的基团：（其中R4或R5代表氰基、硝基或类似物，另一个代表氢原子或类似物）；R1或R2代表基团：-D-(X)m-R6或类似物，另一个代表基团：-E-(Y)n-R7、氢原子、芳基或类似物；R3是氢原子或类似物；D和E独立地表示芳基；X和Y独立地表示O或类似物；R6和R7独立地表示烷基、芳基、芳基烷基或类似物；m和n独立地表示0或1，但芳基可选择性地被取代。这些化合物表现出强大的胰高血糖素受体拮抗活性，并且可用作预防和/或治疗胰高血糖素参与的症状和疾病的药物。
• HETEROCYCLE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：Dean Kenneth David

  公开号：US20070244123A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds and their use as pharmaceuticals particularly as Raf kinase inhibitors for the treatment of neurotraumatic diseases, cancer, chronic neurodegeneration, pain, migraine or cardiac hypertrophy.

  复合物及其作为药物的用途，特别是作为Raf激酶抑制剂用于治疗神经创伤性疾病、癌症、慢性神经退行性疾病、疼痛、偏头痛或心脏肥大。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and their use as Raf inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham P.L.C.

  公开号：US07297693B2

  公开（公告）日：2007-11-20

  Compounds and their use as pharmaceuticals particularly as Raf kinase inhibitors for the treatment of neurotraumatic diseases, cancer, chronic neurodegeneration, pain, migraine and cardiac hypertrophy.

  化合物及其作为药物的使用，特别是作为Raf激酶抑制剂治疗神经创伤性疾病、癌症、慢性神经退行性疾病、疼痛、偏头痛和心脏肥大。
• 2-furancarboxylic acid hydrazides and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US07514452B2

  公开（公告）日：2009-04-07

  The present invention provides 2-furancarboxylic acid hydrazide compounds represented by General Formula (I) below, and prodrugs, physiologically acceptable salts, hydrates, solvates thereof: wherein A is a group represented by Formula (a) or the like: (wherein either R4 or R5 represents cyano, nitro or the like, and the other represents a hydrogen atom or the like); either R1 or R2 represents a group: -D-(X)m-R6 or the like, and the other represents a group: -E-(Y)n-R7, hydrogen atom, aryl or the like; R3 is a hydrogen atom or the like; D and E independently represent aryl; X and Y independently represent O or the like; R6 and R7 independently represent alkyl, aryl, arylalkyl or the like; and m and n are independently 0 or 1, provided that the aryl is optionally substituted.

  本发明提供了由下式（I）表示的2-呋喃羧酸肼化合物，以及其前药、生理上可接受的盐、水合物、溶剂化物： 其中，A是由式（a）或类似式表示的基团：（其中，R4或R5表示氰基、硝基或类似基团，另一个表示氢原子或类似基团）；R1或R2表示群：-D-(X)m-R6或类似群，另一个表示群：-E-(Y)n-R7、氢原子、芳基或类似基团；R3是氢原子或类似基团；D和E独立地表示芳基；X和Y独立地表示O或类似基团；R6和R7独立地表示烷基、芳基、芳基烷基或类似基团；m和n独立地为0或1，但芳基可以选择性地被取代。