N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-acetamide | 107690-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-acetamide
• CAS: 107690-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: LPGVEWNJLBROTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel conversion of dibenzazecines into homoerythrina compounds: Synthesis of cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one.

  摘要：

  通过对溴酚类化合物 (6) 的光化学反应，很容易制备出两种二苯并吖嗪衍生物（8 和 9）的混合物。用二硼烷还原混合物（8 和 9），然后在硅胶上进行柱层析，得到仲胺（11），再通过桦木还原法将其转化为二烯衍生物（12）。用 5%的盐酸处理 12，然后用重氮甲烷进行 O-甲基化，可得到均赤藓酮碱（1），收率为 21%。酰胺（8 和 9）的混合物直接用钠在液氨中还原，然后进行分馏结晶，得到 13。用 5%的盐酸处理后，13 生成了均赤藓红衍生物（14），用重氮甲烷对其进行甲基化，得到了 15。最后，通过还原 15 中的酰胺基，得到均红藤碱 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.24