(1R,2S,4R,7S,8R,9R,10R,11S,14R)-1-hydroxy-9-nitro-5,13,16,17-tetraoxapentacyclo<8.4.1.1^4,7.1^11,14.0^2,8>heptadecan-3-one | 121363-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,4R,7S,8R,9R,10R,11S,14R)-1-hydroxy-9-nitro-5,13,16,17-tetraoxapentacyclo<8.4.1.1^4,7.1^11,14.0^2,8>heptadecan-3-one
• 英文别名: 1R,3S,4R,5R,8S,9R,10R,11R,12S-4-Hydroxy-10-nitro-6,14,15,17-tetraoxa-pentacyclo<10.2.1.1^4,9.1^5,8.O^3,11>heptadecan-2-one；1R,3S,4R,5R,8S,9R,10R,11R,12S-4-Hydroxy-10-nitro-6,14,15,17-tetraoxa-pentacyclo[10.2.1.1^4,9.1^5,8.O^3,11]heptadecan-2-one；(1R,2S,4R,7S,8R,9R,10R,11S,14R)-1-hydroxy-9-nitro-5,13,16,17-tetraoxapentacyclo[8.4.1.14,7.111,14.02,8]heptadecan-3-one
• CAS: 121363-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₈
• 分子量: 313.264
• InChiKey: RTBLVCKMJMUCID-WVHOGDPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  117.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-(nitromethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one 生成 (1R,2S,4R,7S,8R,9R,10R,11S,14R)-1-hydroxy-9-nitro-5,13,16,17-tetraoxapentacyclo<8.4.1.1^4,7.1^11,14.0^2,8>heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  FORSYTH, ANGUS C.;PATON, R. MICHAEL;WATT, IAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 993-996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative Studies of Cathodically-Promoted and Base-Catalyzed Michael Addition Reactions of Levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Murat E. Niyazymbetov、Victor V. Semenov、Andrei L. Laikhter、Dennis H. Evans

  DOI：10.1021/jo961019g

  日期：1996.1.1

  Regioselective Michael addition of nitro and heterocyclic compounds to levoglucosenone, 1, is effectively catalyzed by amines and also by cathodic electrolysis. In comparison to the base-catalyzed reaction, it was found that under electrochemical conditions the reaction proceeds under milder conditions and with higher yields. Cathodically-initiated Michael addition of thiols to levoglucosenone using small currents

  硝基和杂环化合物向左葡糖醛酮1的区域选择性迈克尔加成反应可通过胺和阴极电解有效地催化。与碱催化的反应相比，发现在电化学条件下反应在较温和的条件下以较高的产率进行。在几种情况下，使用小电流通过阴极引发的迈克尔将硫醇迈克尔加成到左葡萄糖苷中，会产生以前未知的苏式加成产物。当使用大电流时，倾向于形成正常的赤型异构体，即动力学产物。相反，缓慢，低电流的电解促进了这两种形式的平衡，因此赤型可以通过逆向反应和重新沉淀转化为苏式。还报道了将2-萘硫醇加到（R）-（+）-apoverbenone中。
• Forsyth, Angus C.; Gould, Robert O.; Paton, R. Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2737 - 2742
  作者：Forsyth, Angus C.、Gould, Robert O.、Paton, R. Michael、Sadler, Ian H.、Watt, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective base-catalysed additions of nitromethane to levoglucosenone
  作者：Angus C. Forsyth、R.Michael Paton、Ian Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95299-7

  日期：1989.1