1-[(n-Undec-1-ylamino)ethyl]1,1-bisphosphonic acid | 1303493-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(n-Undec-1-ylamino)ethyl]1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [1-phosphono-2-(undecylamino)ethyl]phosphonic acid
• CAS: 1303493-37-9
• 化学式: C₁₃H₃₁NO₆P₂
• 分子量: 359.34
• InChiKey: KVSGRVWBMQEWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl (2-(undecylamino)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(n-Undec-1-ylamino)ethyl]1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗克氏锥虫和弓形虫靶向法呢基二磷酸合酶的新型 2-烷基氨基乙基-1,1-双膦酸的合成和生物学评价

  摘要：

  研究了长链 2-烷基氨基乙基-1,1-二膦酸盐对临床上更相关的克氏锥虫（美国锥虫病（南美锥虫病）的病原体）增殖和弓形虫速殖子的作用。特别是，化合物26被证明是一种针对细胞内形式的克氏锥虫的极其有效的抑制剂，其IC 50值在纳摩尔范围内。这种细胞活性与对克氏锥虫法呢基二磷酸合酶 ( Tc FPPS)的酶活性的强烈抑制有关，后者构成了恰加斯病化疗的有效靶点。化合物26是一种有效的抗克氏锥虫（无鞭毛体）药物，其 IC 50值为 0.67 μM，而该化合物对靶酶Tc FPPS的 IC 50值为 0.81 μM 。该药物对T. cruzi茄尼基二磷酸合酶Tc SPPS的酶活性效果较差，IC 50值为 3.2 μM。有趣的是，化合物26对弓形虫（速殖子）也非常有效，IC 50值为 6.23 μM。这种细胞活性也与对靶酶Tg的酶活性的抑制有关。FPPS (IC 50  = 0.093 μM) 由于含双膦酸盐的化合物是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.037