6-(2-allylphenyl)-8,9-dihydro-8-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-one | 1267539-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-allylphenyl)-8,9-dihydro-8-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 8-Methoxy-6-(2-prop-2-enylphenyl)-8,9-dihydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 1267539-33-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: HNIUMUZHMMMHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 、 pentacarbonyl[3-(ortho-allyl)phenyl-1-methoxypropynyliden]tungsten (0) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以43%的产率得到6-(2-allylphenyl)-8,9-dihydro-8-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  氧化邻-邻-奎宁二甲烷锂和菲舍尔烷氧基炔基碳烯络合物反应中的竞争途径：高度功能化的七元苯甲碳环的合成。

  摘要：

  对于1-氧基邻喹啉二甲烷（o QDM）与烷氧基炔基菲舍尔卡宾络合物（FCC）之间的反应，发现了多达四个不同的结果。形成的产物取决于试剂和反应溶剂的结构。途径可以拓扑分类为[ 4 C + 2 C]，A [ 3（2C + O）+ 3 C]，和两个不同的[ 4 C + 3 C]流程，并且在所有这些序列中，1 -氧基- Ö QDM表现为烯醇盐或乙烯基烯醇盐。Choy和Yang的未取代o QDM 1的反应钨炔基FCC受溶剂控制; 因此，可以在THF中选择性地形成苯并环庚烯酮，而在二乙醚中可以完全合成苯并环庚烯缩酮。另一方面，当烷基或芳基在与钨卡宾络合物的反应中，位于oQDM的1位时，THF是形成苯并环庚烯缩酮的选择溶剂。然而，当使用铬卡宾络合物形成pyranylidene卡宾络合物，另外，FCC组分中大量烷氧基的存在有利于Diels-Alder芳构化序列，从而导致1-萘基FCC。此外，通过标记实验对

  DOI：

  10.1002/chem.201002092