2-((1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-(2S)-5-methyl-hex-4-enal | 558459-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-(2S)-5-methyl-hex-4-enal
• CAS: 558459-55-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SBRWUQDJPCKLSG-PCCBWWKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-(2S)-5-methyl-hex-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 高氯酸 、 methoxyborane derived from 2-carene 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3R,8R,9S)-8-benzyloxy-9-ethyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R)-1-benzyloxy-but-3-enyl]-oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((1S,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy)-(2S)-5-methyl-hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  (+)-钝烯炔的对映选择性全合成

  摘要：

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。

  DOI：

  10.1021/ja029956v