10-methoxypraziquantel | 1373257-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10-methoxypraziquantel
• 英文别名: 2-(cyclohexylcarbonyl)-10-methoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；2-(cyclohexanecarbonyl)-10-methoxy-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 1373257-26-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: PPWOLXOTPYCWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxypraziquantel 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(cyclohexylcarbonyl)-10-(3-{[4-(phenylsulfonyl)furazan-3-yl]oxy}propoxy)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有NO供体呋喃酮和相关呋喃嗪的新型吡喹酮衍生物作为抗曼氏血吸虫活性剂

  摘要：

  通过将吡喹酮 (PZQ) 和呋喃酮部分组合在一个实体中，获得了一系列 NO 供体吡喹酮杂化化合物。通过在存在L-半胱氨酸的情况下将产物在 7.4 pH 缓冲溶液中温育后检测亚硝酸盐来评估呋喃酮衍生物的 NO 供体性质。为了控制目的，还合成了结构相关的呋喃嗪，缺乏 NO 释放能力。研究了所有产品抑制重组曼氏血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶（TGR）的能力。与 PZQ 相比，评估了在产品存在下培养的成年曼氏血吸虫蠕虫的活动性和死亡。结果分析表明，一些产品同时具有PZQ和NO依赖性抗寄生虫特性。化合物6、7、18和24成为最有趣的平衡杂种，值得对 PZQ 抗性寄生虫进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxo-2-(2-(4-methoxy)phenethylamino)ethyl)cyclohexane carboxamide 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以40%的产率得到10-methoxypraziquantel
  参考文献：
  名称：

  含有NO供体呋喃酮和相关呋喃嗪的新型吡喹酮衍生物作为抗曼氏血吸虫活性剂

  摘要：

  通过将吡喹酮 (PZQ) 和呋喃酮部分组合在一个实体中，获得了一系列 NO 供体吡喹酮杂化化合物。通过在存在L-半胱氨酸的情况下将产物在 7.4 pH 缓冲溶液中温育后检测亚硝酸盐来评估呋喃酮衍生物的 NO 供体性质。为了控制目的，还合成了结构相关的呋喃嗪，缺乏 NO 释放能力。研究了所有产品抑制重组曼氏血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶（TGR）的能力。与 PZQ 相比，评估了在产品存在下培养的成年曼氏血吸虫蠕虫的活动性和死亡。结果分析表明，一些产品同时具有PZQ和NO依赖性抗寄生虫特性。化合物6、7、18和24成为最有趣的平衡杂种，值得对 PZQ 抗性寄生虫进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.007

文献信息

• Praziquantel Derivatives with Antischistosomal Activity: Aromatic Ring Modification
  作者：Zhi-xia Wang、Jing-lei Chen、Chunhua Qiao

  DOI：10.1111/cbdd.12153

  日期：2013.8

  A series of aromatic ring-modified praziquantel derivatives were prepared and evaluated against juvenile and adult stage of Schistosoma japonicumin. Several analogs comparable in activity to the drug praziquantel have been identified based on in vitro and in vivo japonuicum schistosomes worm viability assay. Structure and activity relationship of these praziquantel aromatic ring-modified compounds

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。
• MCR Synthesis of Praziquantel Derivatives
  作者：Haixia Liu、Samia William、Eberhardt Herdtweck、Sanaa Botros、Alexander Dömling

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01288.x

  日期：2012.4

  Schistosomiasis, a high volume neglected tropical disease affecting more than 200 million people worldwide, can only be effectively treated by the tetrahydroisoquinoline drug praziquantel (PZQ). Herein, we describe an efficient approach to access PZQ derivatives by the Ugi 4‐component reaction followed by the Pictet–Spengler reaction in a two‐step, one‐pot procedure. 30 novel PZQ derivatives are described

  血吸虫病是一种影响全球 2 亿多人的大量被忽视的热带疾病，只能通过四氢异喹啉药物吡喹酮 (PZQ) 进行有效治疗。在此，我们描述了一种通过 Ugi 4 组分反应和 Pictet-Spengler 反应在两步单锅程序中获得 PZQ 衍生物的有效方法。基于 Ugi 4 组分反应描述了 30 种新型 PZQ 衍生物，并讨论了一种新型衍生物的 X 射线结构，与 PZQ 相比，揭示了不同的构象。基于体外曼氏血吸虫蠕虫活力测定，已经确定了几种在活性上与药物 PZQ 相当的类似物。
• CN116283976
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——