1-(cyclopentylmethyl)-1,4-dihydrobiphenyl | 1032008-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(cyclopentylmethyl)-1,4-dihydrobiphenyl
• 英文别名: [1-(Cyclopentylmethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]benzene
• CAS: 1032008-33-5
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: AQCXTYVERLVOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯 、 氟甲基环戊烷 在 lithium 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到1-(cyclopentylmethyl)-1,4-dihydrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  溶液中还原电位阈值的新反应模式。伯氟烷烃烷基化PAH锂（多环芳香烃）的双阴离子：一种补充经典桦木还原烷基化反应的反应途径。

  摘要：

  溶液中还原度最高的一些有机物，例如PAHs（多环芳烃）的二价阴离子，当与适当的对应物发生反应时，会表现出出乎意料的反应模式。正如之前在与丙烯和其他烯烃的反应中所见，PAHs（-2）显然以亲核方式与氟代烷烃反应，尽管在与卤代烷烃的反应中通常被认为是强大的电子转移试剂。该方法通过允许使用一组新的区域异构体来补充当前的多环芳烃还原烷基化方法，从而可以通过简单的MO计算轻松预测其区域化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200700187

文献信息

• The reaction of biphenyl radical anion and dianion with alkyl fluorides. From ET to SN2 reaction pathways and synthetic applications
  作者：Henoc Pérez、Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.027

  日期：2009.12

  dilithium biphenyl (Li2C12H10) with alkyl fluorides has been studied from the point of view of the distribution of products. Two main reaction pathways, the nucleophilic substitution (SN2) and the electron transfer (ET), can compete to yield the same alkylation products in what is known as the SN2–ET dichotomy. SN2 seems to be the main mechanism operating with primary alkyl fluorides (n-RF). Alkylation proceeds

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li
• On the reactivity of naphthalene and biphenyl dianions: tying up loose ends concerning an S_N 2-ET dichotomy in alkylation reactions
  作者：Inmaculada Blasco、Henoc Pérez、Albert Guijarro

  DOI：10.1002/poc.3423

  日期：2015.6

  Naphthalene and biphenyl dianions are interesting compounds that can be obtained by double reduction of the corresponding arenes in solution with certain alkali metals. These dianions are highly reactive and rather elusive species with very high laying and highly delocalized electrons. They share many aspects of the reactivity of the alkali metal they originated from and consequently behave primarily

  萘和联苯二阴离子是有趣的化合物，可以通过将某些芳烃与溶液中的相应芳烃进行两次还原来获得。这些二价阴离子是高反应性和难以捉摸的物质，具有很高的沉积和高度离域的电子。它们具有许多碱金属反应性的方面，因此它们主要起强电子转移（ET）试剂的作用。我们在这里报告的动力学证据表明，它们与烷基氟化物的烷基化反应具有不同类型的反应性。通过使用环丙基甲基氟（c -C 3 H 5 CH 2F）作为一个非常快速的自由基探针，我们能够确定该烷基化过程不涉及经典的电子转移反应，而是随后在扩散自由基之间进行自由基偶联，但是支持了替代性的S N 2协调机制，因此可以看出该机理S N 2 -ET二分法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.