1-hydroxy-8-methoxy-N,N-dimethyl-4-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide | 1426150-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-8-methoxy-N,N-dimethyl-4-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1426150-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: IOCJFBGYQXXPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-8-methoxy-N,N-dimethyl-4-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-hydroxy-1,8-dimethoxy-N,N-dimethyl-3-prop-2-enylnaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双重 Fries-Claisen 重排策略的发展

  摘要：

  在本文中，我们描述了连续 Fries-Claisen 重排策略作为芳环上退火的新途径的开发和应用。我们通过合成吡喃萘醌目标证明了该协议的潜在效用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291158
• 作为产物：
  描述：

  (8-methoxy-4-prop-2-enoxynaphthalen-1-yl) N,N-dimethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-hydroxy-8-methoxy-N,N-dimethyl-4-prop-2-enoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双重 Fries-Claisen 重排策略的发展

  摘要：

  在本文中，我们描述了连续 Fries-Claisen 重排策略作为芳环上退火的新途径的开发和应用。我们通过合成吡喃萘醌目标证明了该协议的潜在效用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291158

文献信息

• Development of a Dual Fries-Claisen Rearrangement Strategy
  作者：Steven Allin、Liam Duffy、Jason Garcia-Torres、Raymond Jones

  DOI：10.1055/s-0031-1291158

  日期：2012.7

  In this paper we describe the development and application of a sequential Fries–Claisen rearrangement strategy as a new route for annelation on an aromatic ring. We demonstrate the potential utility of this protocol through the synthesis of a pyranonaphthoquinone target.

  在本文中，我们描述了连续 Fries-Claisen 重排策略作为芳环上退火的新途径的开发和应用。我们通过合成吡喃萘醌目标证明了该协议的潜在效用。