[(1R)-1-[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-3-methylbut-3-enyl] benzoate | 1094768-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-3-methylbut-3-enyl] benzoate
• CAS: 1094768-48-5
• 化学式: C₃₈H₅₂O₇
• 分子量: 620.827
• InChiKey: VSJQABPEPVHZMS-YBFAOIKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-3-methylbut-3-enyl] benzoate 在 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 [(1R,3R)-1-[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-3,4-dihydroxy-3-methylbutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Hecogenin Acetate 的“Red-Ox”修饰合成头孢抑素 1 的 C14,15-二氢-C22,25-epi 北单元†

  摘要：

  头孢抑素1的 C14,15-二氢-C22,25- epi北单元已在 11 次操作中从市售的醋酸hecogenin 通过多次还原和氧化合成。关键的转化包括 (i) Cr VI催化的 E 环打开，(ii) C17 羟基化和 (iii) 碱触发的环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol802122p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到[(1R)-1-[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-3-methylbut-3-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Hecogenin Acetate 的“Red-Ox”修饰合成头孢抑素 1 的 C14,15-二氢-C22,25-epi 北单元†

  摘要：

  头孢抑素1的 C14,15-二氢-C22,25- epi北单元已在 11 次操作中从市售的醋酸hecogenin 通过多次还原和氧化合成。关键的转化包括 (i) Cr VI催化的 E 环打开，(ii) C17 羟基化和 (iii) 碱触发的环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol802122p