N²,N^2'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine | 23854-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N²,N^2'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
• 英文别名: N,N'-di-p-tolyl-[1,1']binaphthyl-2,2'-diyldiamine；2.2'-Di-p-toluidino-dinaphthyl-(1.1')；1-[2-(4-methylanilino)naphthalen-1-yl]-N-(4-methylphenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 23854-10-6
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂
• 分子量: 464.61
• InChiKey: UNKWERVWOTVMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氯化磷胺 、 N²,N^2'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(11bR)-N,N-dimethyl-3,5-di-p-tolyl-3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]diazaphosphepin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1â??²-Binaphthyl-2,2â??²-二胺基手性磷三酰胺：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  已经合成了一组包含 1,1'-联萘-2,2'-二胺作为共同部分的手性单齿磷三酰胺 (PTA)。通过引入甲基、对甲苯基和甲苯磺酰基，通过改变二胺氮原子上的取代基来实现配体的电子和空间调节。手性和非手性结构单元都用作单胺组分。值得注意的是，(11bR)-3,5-二甲基-N,N-双[(S)-1-苯乙基]-3,5-二氢-4H-二萘并[2,1-d:1',2'-f ][1,3,2]diazaphosphepin-4-amine 是与 Feringa 亚磷酰胺配体最密切相关的 PTA，合成并通过 NMR 光谱和 X 射线衍射表征。与相应的亚磷酰胺相比，这种 PTA 显示出更高的构象刚性，并且在固态和溶液中均采用 C1 对称结构，即使在室温下也是如此。新的 PTA 配体用于铜催化的二乙基锌与环己-2-烯酮的共轭加成和镍催化的苯乙烯氢乙烯基化，在这两种反应中都具有良好的活性和化学选择性，并且具有中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900918
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯氨基)萘 在 六氟异丙醇 、 氧气 、 C₈H₁₆Cl₂FeN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以99 %的产率得到N²,N^2'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  均相非血红素铁催化剂对 2-氨基萘的有氧氧化偶联

  摘要：

  一种高效、通用的有氧氧化偶联方法，以[Fe III (cyclen)为原料，由N-取代-2-氨基萘(1)制备1,1'-联萘-2,2'-二胺(BINAMs)据报道，室温下 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中的 )(Cl) 2 ]Cl 催化剂。应用高选择性条件以中等到高产率制备一系列 N,N'-二烷基-、N,N'-二苄基-和 N,N'-二芳基-BINAM。基于机理研究，包括控制实验和可变时间归一化分析，建议 [Fe III (cyclen)(1)(OOH)] +2 和 2 之间的耦合-氨基萘1是催化循环中关键的不可逆步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01839

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Chan‐Lam Coupling of Aryl Azides and Arylboric Acids
  作者：Xia Ge、Haojie Ji、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：2024.9.15

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。
• Bucherer; Seyde, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 862
  作者：Bucherer、Seyde

  DOI：——

  日期：——
• Witt, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 723
  作者：Witt

  DOI：——

  日期：——