N-(3',5'-diiodosalicylidene)-2,6-difluoroaniline | 894810-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3',5'-diiodosalicylidene)-2,6-difluoroaniline
• 英文别名: N-(3,5-diiodo-salicylidene)-2,6-difluoroaniline；N-(3,5-diiodosalicylidene)-2,6-difluoroaniline；2-[(2,6-Difluorophenyl)iminomethyl]-4,6-diiodophenol
• CAS: 894810-11-8
• 化学式: C₁₃H₇F₂I₂NO
• 分子量: 485.01
• InChiKey: KBXHQJKLELPMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',5'-diiodosalicylidene)-2,6-difluoroaniline 、 四氯化钛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以31%的产率得到bis[N-(3,5-diiodosalicylidene)-2',6'-difluroanilinato]titanium(IV) dichloride
  参考文献：
  名称：

  含氟双（苯氧基-亚胺）钛配合物与甲基铝氧烷合成超高分子量聚乙烯

  摘要：

  合成了三个在苯氧基环[Cl（1），Br（2），I（3）]上带有邻卤化物取代基的氟化双（苯氧基-亚胺）钛配合物，表征并评价为乙烯聚合的预催化剂在大气压下用甲基铝氧烷（MAO）清洗。这些C 2对称催化剂对乙烯聚合反应具有高活性，可生产超高分子量聚乙烯（UHMWPE）（M W > 3,000,000）。窄分子量分布证明存在活性聚合。这些催化剂的活性性质归因于亚胺氮附近的氟原子与聚合物链的β-氢的相互作用，从而抑制了β-氢的转移。对于使用络合物2的聚合反应，在11.65 kg PE / mmol cat h下观察到最高活性。与配合物1相比，更大体积的溴取代基可以在阳离子活性物质和阴离子助催化剂之间引起有效的离子对分离，从而产生更高的聚合速率。但是，对于复数3 如果使用碘取代基，金属中心的空间拥塞的增加会导致聚合活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.04.060
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 2,6-二氟苯胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N-(3',5'-diiodosalicylidene)-2,6-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  含氟双（苯氧基-亚胺）钛配合物与甲基铝氧烷合成超高分子量聚乙烯

  摘要：

  合成了三个在苯氧基环[Cl（1），Br（2），I（3）]上带有邻卤化物取代基的氟化双（苯氧基-亚胺）钛配合物，表征并评价为乙烯聚合的预催化剂在大气压下用甲基铝氧烷（MAO）清洗。这些C 2对称催化剂对乙烯聚合反应具有高活性，可生产超高分子量聚乙烯（UHMWPE）（M W > 3,000,000）。窄分子量分布证明存在活性聚合。这些催化剂的活性性质归因于亚胺氮附近的氟原子与聚合物链的β-氢的相互作用，从而抑制了β-氢的转移。对于使用络合物2的聚合反应，在11.65 kg PE / mmol cat h下观察到最高活性。与配合物1相比，更大体积的溴取代基可以在阳离子活性物质和阴离子助催化剂之间引起有效的离子对分离，从而产生更高的聚合速率。但是，对于复数3 如果使用碘取代基，金属中心的空间拥塞的增加会导致聚合活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.04.060

文献信息

• The synthesis and X-ray structure of a phenoxyimine catalyst tailored for living olefin polymerisation and the synthesis of ultra-high molecular weight polyethylene and atactic polypropylene
  作者：Marc-Stephan Weiser、Marcel Wesolek、Rolf Mülhaupt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.020

  日期：2006.6

  5′-diiodo-salicylidene)-2,6-difluoroaniline)-titanium(IV)-dichloride has been synthesised. The ligand as well as the complex have been fully characterised. An X-ray structure of the titanium complex was obtained. After activation with MAO, it was used as highly active catalyst in living olefin polymerisation of ethylene and propylene. Ultra-high molecular weight polyethylene and atactic polypropylene of

  合成了苯氧亚胺催化剂（双-（N-（3'，5'-二碘-水杨基亚烷基）-2,6-二氟苯胺）-钛（IV）-二氯化物，已充分表征了配体和配合物。得到了钛配合物的X射线结构，经MAO活化后，在乙烯和丙烯的活性烯烃聚合中用作高活性催化剂，得到了低分散度的超高分子量聚乙烯和无规立构聚丙烯。在线聚合动力学和数均摩尔质量随聚合时间线性增长显示聚合的特征，此外，还研究了氢作为链转移剂在活性烯烃聚合中的影响。
• Catalysts for UHMWPE and UHMWPE-copolymers
  作者：Robert L. Jones、Mahmoud Z. Armoush、Tjhunina Harjati、Michael Elder、Albert A. Hummel、Jeffrey Sullivan

  DOI：10.1016/j.ica.2010.08.050

  日期：2010.12

  Classic inorganic and more recent organometallic compounds capable of polymerizing ethylene to ultra high molecular are compared. Activated catalysts showed varying degrees of productivity when challenged with co-monomers. The general activity trend followed TiCl3 < Mg/Si-TiCl3 < metallocenes. A new phenoxyimine catalyst complex N-(3,5-diiodosalicylidene) cycloheptylamine titanium dichloride was useful in making UHMWPE and compared to previously reported phenoxyimine catalyst structures capable of living polyolefin polymerizations. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.