N¹,N¹-dipropylbenzene-1,2-diamine | 926227-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N¹-dipropylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1,N1-Dipropylbenzene-1,2-diamine；2-N,2-N-dipropylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 926227-51-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: UVOHBMGLRDCKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P310+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险性描述：
  H301,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-dipropylbenzene-1,2-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-ethyl-1-phenyl-3-propyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的 sp3 C-H 胺化反应合成 1,2-稠合/双取代苯并咪唑和苯并咪唑盐

  摘要：

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03630
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-N,N-dipropyl-aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N¹,N¹-dipropylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• High specificity homocysteinases
  申请人：AntiCancer, Inc.

  公开号：EP1959008A2

  公开（公告）日：2008-08-20

  Homocysteinase enzymes are disclosed which have sufficient specificity for homocysteine, as compared to cysteine that hydrogen sulfide can be used as a measure of homocysteine in a biological fluid even in the presence of substantial amounts of cysteine, exceeding the level of homocysteine. The enzyme of desired specificity can be readily prepared by mutation and screening of naturally occurring homocysteinases or by constructing chimeric forms. Also disclosed is a method of identify homocysteinases of the desired specificity with respect to homocysteine and cysteine, as well as an improved method to assay for hydrogen sulfide by employing a fluorometric readout of a chromophore generated from said hydrogen sulfide. Also included in the scope of the invention is a method to assess the level of cysteine and homocysteine in the same sample.

  已公开的同型半胱氨酸酶与半胱氨酸相比，对同型半胱氨酸具有足够的特异性，即使在存在大量半胱氨酸的情况下，硫化氢也可用作生物液体中同型半胱氨酸的量度，超过同型半胱氨酸的水平。通过对天然存在的同型半胱氨酸酶进行突变和筛选，或通过构建嵌合形式，可以很容易地制备出所需特异性的酶。本发明还公开了一种鉴定同型半胱氨酸和半胱氨酸所需特异性的同型半胱氨酸酶的方法，以及一种通过对上述硫化氢产生的发色团进行荧光读数来检测硫化氢的改进方法。本发明还包括一种评估同一样品中半胱氨酸和同型半胱氨酸水平的方法。
• Total cysteine assay
  申请人：——

  公开号：US20030162239A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A method to determine a total cysteine in biological fluids utilizes similarly treated portions of the fluid with a homocysteinase and a non-specific desulfurase.

  一种测定生物液体中半胱氨酸总量的方法是利用同型半胱氨酸酶和非特异性脱硫酶对液体进行类似处理。
• Iodine(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aryl Amines to Construct N-Alkylbenzimidazoles
  作者：Carmen Margaret White、Sherlyn Cazares、Efren D. Gonzalez-Cortes、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00346

  日期：2024.5.3

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization reaction using selectfluor as the oxidant was developed that converts ortho-substituted anilines to benzimidazoles. The mild reaction requires as little as 0.5 mol % of iodobenzene, and its scope is broad: electron-withdrawing or electron-releasing groups on the aniline portion are tolerated, and cyclic or acyclic N-alkylamines are permitted as ortho-substituents

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。
• Potent 2′-aminoanilide inhibitors of cFMS as potential anti-inflammatory agents
  作者：Raymond J. Patch、Benjamin M. Brandt、Davoud Asgari、Nand Baindur、Naresh K. Chadha、Taxiarchis Georgiadis、Wing S. Cheung、Ioanna P. Petrounia、Robert R. Donatelli、Margery A. Chaikin、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.057

  日期：2007.11

  A series of 2 '-aminoanilides have been identified which exhibit potent and selective inhibitory activity against the cFMS tyrosine kinase. Initial SAR studies within this series are described which examine aroyl and amino group substitutions, as well as the introduction of hydrophilic substituents on the benzene core. Compound 47 inhibits the isolated enzyme (IC50 = 0.027 mu M) and blocks CSF-1-induced proliferation of bone marrow-derived macrophages (IC50 = 0.11 mu M) and as such, serves as a lead candidate for further optimization studies. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.