(4-(dimethylamino)phenyl)(pyridin-3-yl)methanol | 1409672-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)(pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: [4-(dimethylamino)phenyl]-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 1409672-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD19053709
• 分子量: 228.294
• InChiKey: SZMURKYDDWOHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4-(dimethylamino)phenyl)(pyridin-3-yl)methanol 、 、 (1-methyl-1H-imidazol-5-yl)(pyridin-2-yl)methanol 生成 (4-(dimethylamino)phenyl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Methylene linked quinolinyl modulators of RORγt

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9在说明书中有定义。本发明还涉及一种治疗或改善综合征、疾病或疾患的方法，所述综合征、疾病或疾患是类风湿性关节炎或银屑病。本发明还涉及通过给予至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。

  公开号：

  US09290476B2
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以57%的产率得到(4-(dimethylamino)phenyl)(pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis对在Friedel-Crafts羟烷基化反应中的协同作用：合成（±）-carbinoxamine †的简单有效途径

  摘要：

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02597k

文献信息

• METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140107094A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括以下式的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在规范中定义。该发明还包括一种治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述综合症、疾病或疾病是类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还包括通过给哺乳动物施用至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• EP2909192A1
  申请人：——

  公开号：EP2909192A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2909192B1

  公开（公告）日：2017-05-17
• US9290476B2
  申请人：——

  公开号：US9290476B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• [EN] METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR-GAMMA-T DE TYPE QUINOLINYLE À LIAISON MÉTHYLÈNE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014062658A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention comprises compounds of Formula (I), wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.