Cyano-2-(4-methyl-2-oxapent-4-enyl)naphthalene | 183657-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Cyano-2-(4-methyl-2-oxapent-4-enyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-2-enoxymethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 183657-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OFXYWMLBGVEGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyano-2-(4-methyl-2-oxapent-4-enyl)naphthalene 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents

  摘要：

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15068
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Cyano-2-(4-methyl-2-oxapent-4-enyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents

  摘要：

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15068

文献信息

• Regioselective intramolecular photocycloaddition of 1-cyano-2-(2-oxa-4-alkenyl)naphthalenes in the presence of Eu(III) salt
  作者：Kazuhiko Mizuno、Shin-ichi Konishi、Toshikazu Takata、Hiroo Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01775-3

  日期：1996.10

  Irradiation of 1-cyano-2-(2-oxa-4-alkenyl)naphthalenes in the presence of Eu(hfc)3 regioselectively afforded (2π+2π) intramolecular photocycloadducts at 1,2-position on the naphthalene ring in good yields. The salt and solvent effects in this photoreaction are described.

  在Eu（hfc）3存在下辐射1-氰基-2-（2-oxa-4-烯基）萘可选择性地在萘环上的1,2-位提供（2π+2π）分子内光环加合物。描述了该光反应中的盐和溶剂作用。