4,5-二羟基萘-1-磺基酸 | 312304-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,5-二羟基萘-1-磺基酸
• 中文别名: (4-氯丁基-亚硝基氨基)甲基乙酸酯
• 英文名称: N-nitroso-N-(acetoxymethyl)-4-chlorobutylamine
• 英文别名: [4-chlorobutyl(nitroso)amino]methyl acetate
• CAS: 312304-89-5
• 化学式: C₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 208.645
• InChiKey: UWZYBQXLLFWIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 4-氯-1-丁胺盐酸盐 在 sodium nitrite 作用下， 反应 6.0h， 生成 4,5-二羟基萘-1-磺基酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Novel Bifunctional Nitrosamines with .OMEGA.-Chloroalkyl Groups.

  摘要：

  合成了新型 N-亚硝基-N-(乙酰氧甲基)-ω-氯烷基胺，并对其化学和生物学特性进行了评估。预计亚硝胺在水溶液中会通过ω-氯烷基二唑氢氧化物分解，然后烷基化各种细胞大分子。N-亚硝基-N-（乙酰氧甲基）-2-氯乙胺在水溶液中迅速分解，其反应速率显然与溶液的 pH 值无关。另一方面，氯丙基和氯丁基同系物的分解速度与 pH 值有关，在碱性溶液中分解速度加快。在鼠伤寒沙门氏菌 TA1535 和 TA92 中进行诱变性初步评估时，三种化合物都具有直接诱变性。鼠伤寒沙门氏菌 TA1535 可检测碱基对变化突变，其诱变性清楚地表明这些化合物可诱导体内 DNA 烷基化。氯烷基化合物中烷基链长度的增加提高了诱变活性，其活性强于相应的缺少氯基的α-乙酰氧基亚硝胺，即 N-亚硝基-N-（乙酰氧甲基）烷基胺。此外，在 TA92 中的阳性结果表明，氯化亚硝胺与抗肿瘤的氯乙基亚硝基脲类一样会交联 DNA，有望成为抗肿瘤药物的新先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1500